Просмотр кода страницы Жиры

{{←|Жир}}
[[Файл:Trimyristin-3D-vdW.png|260px|thumb|Шариковая модель триглицерида - [[Тримиристин|тримиристина]]. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород]]
[[Файл:Triolein Structural Formula V1.svg|мини|Структурная формула триглицерида - [[Триолеин|триолеина]]]]
[[Файл:Tripalmitoylglycerol.png|260px|right|thumb|Триглицериды. Зелёным цветом выделен остов [[глицерин]]а, чёрным на белом фоне — часть молекулы жирных кислот (на рисунке — это [[Углеводородный радикал|радикалы]] [[Пальмитиновая кислота|пальмитиновой кислоты]])]]
'''Жиры́''', также '''триглицери́ды''', '''триацилглицериды''' — [[органические соединения|органические вещества]], [[сложные эфиры]], продукты [[Этерификация|этерификации]] [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]] и трёхатомного [[спирт]]а [[глицерин]]а.

В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом [[Клеточная мембрана|клеточной мембраны]], а в [[Адипоцит|жировых клетках]] сохраняется энергетический запас организма.

Наряду с [[углеводы|углеводами]] и [[белки|белками]], жиры — один из главных компонентов [[Питание|питания]]. Жиры растительного происхождения называют [[масло|маслами]] (маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений ([[Пальмовое масло|пальмовое]], [[Кокосовое масло|кокосовое]], [[Какао-масло|какао]] и т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляют [[рыбий жир]], говяжий жир с ног ([[копытное масло]]), [[ворвань]] и др.

== Состав жиров ==
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}}
Состав жиров определили французские ученые [[Мишель Эжен Шеврёль|М. Шеврель]] и [[Марселен Бертло|М. Бертло]].
В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются [[глицерин]] и [[карбоновые кислоты]] ([[Стеариновая кислота|стеариновая]] и [[Олеиновая кислота|олеиновая]]). В 1854 году химик [[Бертло, Марселен|М. Бертло]] осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.
 
Состав жиров отвечает общей формуле
:: [[Файл:Triglyceride.svg|220px]]
где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:

'''Насыщенные:'''<br>
''[[алканы|Алкановые кислоты]]'':
* [[стеариновая кислота|стеариновая]] (C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>COOH)
* [[пальмитиновая кислота|пальмитиновая]] (C<sub>15</sub>H<sub>31</sub>COOH)
* [[капроновая кислота|капроновая]] (C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>COOH)
* [[масляная кислота|масляная]] (C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>COOH)
'''Ненасыщенные:'''<br>
''[[алкены|Алкеновые кислоты]]'':
* [[пальмитолеиновая кислота|пальмитолеиновая]] (C<sub>15</sub>H<sub>29</sub>COOH, '''1''' [[Двойная связь (химия)|двойная связь]])
* [[олеиновая кислота|олеиновая]] (C<sub>17</sub>H<sub>33</sub>COOH, '''1''' [[Двойная связь (химия)|двойная связь]])
''[[алкадиены|Алкадиеновые кислоты]]'':
* [[линолевая кислота|линолевая]] (C<sub>17</sub>H<sub>31</sub>COOH, '''2''' [[Двойная связь (химия)|двойные связи]])
''Алкатриеновые кислоты'':
* [[Альфа-линоленовая кислота|линоленовая]] (C<sub>17</sub>H<sub>29</sub>COOH, '''3''' [[Двойная связь (химия)|двойные связи]])
* [[арахидоновая кислота|арахидоновая]] (C<sub>19</sub>H<sub>31</sub>COOH, '''4''' [[Двойная связь (химия)|двойные связи]], реже встречается)
В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.

== Состав природных жиров ==
 {| class="wikitable"
|+''Приблизительный состав [[Твёрдые жиры|твёрдых]] и жидких жиров (триглицеридов)<ref>Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218</ref>:''
  !rowspan="2" |Триглицериды
  !colspan="5" |Остатки кислот, % по массе
  |-
  |Пальмитиновая||Стеариновая||Олеиновая||Линолевая||Линоленовая
  |-
  |[[Сливочное масло]]||25||11||34||6||5
  |- 
  |[[Подсолнечное масло]]||11||4||38||46||-
  |-
  |[[Оливковое масло]]||10||2||82||4||-
  |-
  |[[Льняное масло]]||5||3||5||62||25
  |-
  |[[Пальмовое масло]]||44||5||39||11||-
  |-
  |Бараний жир (твёрдый)||38||30||35||3||9
|-
  |Говяжий жир (твёрдый)||31||26||40||2||2
  |-
  |Свиной жир (твёрдый)||27||14||45||5||5
  |-
  |Жиры в организме человека||25||8||46||10||-
|}

== Животные жиры ==
{{main|Животные жиры}}
Чаще всего в [[Животные жиры|животных жирах]] встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.{{нет АИ|9|11|2022}}

== Растительные масла ==
{{main|Растительные масла}}
В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян [[Масличные растения|масличных растений]], в которых содержание жиров может быть более 50 %.{{нет АИ|9|11|2022}}

== Свойства жиров ==
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}}
Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3 [[Калория|ккал]] на грамм, что соответствует 39 [[кило|к]][[Джоуль|Дж]]/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учётом [[Ускорение свободного падения|ускорения свободного падения]], работе, совершенной при поднятии груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг = 4 тонны) на высоту 1 метр.

При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые [[эмульсии]] (см. [[гомогенизация]]). Природной эмульсией жира в воде является [[молоко]].

== Физические свойства ==
Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %).{{нет АИ|9|11|2022}}

=== Классификация ===
Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров<ref>под ред. А. С. Егорова — Репетитор по химии, 2009. — С.642</ref>.

 {| class="standard"
  !Агрегатное состояние жиров||Различия в химическом строении||Происхождение жиров||Исключения
  |-
  |Твёрдые жиры||Содержат остатки насыщенных [[карбоновые кислоты|ВКК]]||rowspan="2" |Животные жиры||rowspan="2" |Рыбий жир(жидк. при н/у)
  |-
  |Смешанные жиры||Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных [[карбоновые кислоты|ВКК]]
  |- 
  |Жидкие жиры(масла)||Содержат остатки ненасыщенных [[карбоновые кислоты|ВКК]]||Растительные жиры||Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у)
  |}

=== Номенклатура ===
По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.{{нет АИ|9|11|2022}}

== Химические свойства ==

=== Гидролиз жиров ===
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}}
Гидролиз для жиров характерен, так как они являются [[сложные эфиры|сложными эфирами]]. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот:
С<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(COO)<sub>3</sub>R<sub>3</sub> + 3H<sub>2</sub>O ↔ C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(OH)<sub>3</sub> + 3RCOOH

Расщепление жиров на [[глицерин]] и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — ([[Едкий натр|едким натром]]), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется [[омыление]] жиров (см. [[Мыло]]).<br>
С<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(COO)<sub>3</sub>-(C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>)<sub>3</sub> + 3NaOH → C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(OH)<sub>3</sub> + 3C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>COONa<br>
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)

=== Гидрирование (гидрогенизация) жиров ===
{{ЛП|Гидрогенизация жиров}}
В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться [[гидрирование|гидрированию]]. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется [[саломас]]ом, или комбинированным жиром. При гидрировании, как [[побочный эффект]], происходит [[изомеризация]] некоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются в [[трансжиры]], доля трансжиров в масле увеличивается.{{нет АИ|9|11|2022}}

== Пищевые свойства жиров ==
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}}
{{Основная статья|Жиры (диетология)}}

Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. [[Диспергирование|Эмульгирование]] жиров в [[кишечник]]е (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей [[Жёлчные кислоты|жёлчных кислот]]. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.

[[Насыщенные жиры]] расщепляются в организме на 25—30 %, а [[ненасыщенные жиры]] расщепляются полностью.

Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).

== Применение жиров ==
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}}
* Пищевая промышленность (в частности, кондитерская)
* Фармацевтическая промышленность
* Производство [[Мыло|мыла]], косметических изделий, [[Моющее средство|моющих средств]] ([[Поверхностно-активное вещество|ПАВ]])
* Производство смазочных материалов, мыльных загустителей для [[Консистентные смазки|консистентных смазок]] ([[Литиевые смазки|литолы]], [[солидол]]ы, [[консталин]]ы)
* Корм для животных
* Медицина
* Производство красок
* Производство глицерина

== См. также ==
* [[Белки]]
* [[Липиды]]
* [[Углеводы]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
{{Родственные проекты}}
* {{БРЭ|том=32|год=2016|страницы= 389|статья=Триглицериды|ссылка=https://old.bigenc.ru/biology/text/4201876|архив=https://web.archive.org/web/20240615210207/https://old.bigenc.ru/biology/text/4201876|архив дата=2024-06-15}}
* {{БРЭ|том=10|год=2008|страницы= 98—99|статья=Жиры|ссылка=https://old.bigenc.ru/chemistry/text/1983070|архив=https://web.archive.org/web/20221206002942/https://bigenc.ru/chemistry/text/1983070|архив дата=2022-12-06}}
* {{БРЭ|том=28|год=|автор=Паронян В. Х.|страницы= |статья=Растительные масла жирные|ссылка=https://old.bigenc.ru/chemistry/text/3494998|архив=https://web.archive.org/web/20221021043929/https://bigenc.ru/chemistry/text/3494998|архив дата=2022-10-21}}
* ''Тютюнников, Б. Н.'' Химия жиров. / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — {{М.}}: Колос, 1992. — 448 с.
* ''Беззубов, Л. П.'' Химия жиров. / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — {{М.}}: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
* ''Щербаков, В. Г.'' Химия и биохимия переработки масличных семян. / В. Г. Щербаков. — {{М.}}: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
* ''Евстигнеева Р. П.'' Химия липидов. / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — {{М.}}: Химия, 1983. — 296 с., ил.

{{Жиры и масла}}

[[Категория:Жиры| ]]
[[Категория:Триглицериды| ]]