Просмотр кода страницы Глюкоза

{{Значения|Глюкоза (значения)}}
{{Вещество
| заголовок = Глюкоза<ref>{{публикация|книга|автор=Рабинович В. А., Хавин З. Я.|заглавие=Краткий химический справочник|издательство=Химия|год=1978|издание=2-е издание}}</ref>
| картинка = DL-Glucose-ru.svg
| картинка3D = 
| картинка малая = 
| наименование = (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-глюкоза),<br>(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-глюкоза)
| традиционные названия = Глюкоза, декстроза
| сокращения = 
| хим. формула = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>
| рац. формула = 
| состояние = бесцветные кристаллы
| примеси = 
| молярная концентрация = 
| молярная масса = 180,16
| плотность = 1,5620
| предел прочности = 
| твёрдость = 
| поверхностное натяжение = 
| динамическая вязкость = 
| кинематическая вязкость = 
| скорость звука = 
| энергия ионизации = 
| проводимость = 
| уд. электр. сопротивление = 
| коэфф. электр. сопротив. = 
| темп. плавления = α-<small>D</small>-глюкоза: 146 °C<br>(моногидрат: 83 °C)<br>β-<small>D</small>-глюкоза: 148–150
| температура размягчения = 
| темп. кипения = 
| темп. сублимации = 
| темп. разложения = 
| темп. вспышки = 
| фазовые переходы = 
| темп. стеклования = 
| темп. воспламенения = 
| темп. самовоспламенения = 
| пределы взрываемости = 
| тройная точка = 
| критическая точка = 
| критическая темп. = 
| критическое давление = 
| критическая плотность = 
| теплоёмкость = 
| теплоёмкость2 = 
| теплопроводность = 
| энтальпия образования = 
| энтальпия плавления = 
| энтальпия кипения = 
| энтальпия растворения = 
| энтальпия сублимации = 
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| тепловое расширение = 
| интервал трансформации = 
| давление пара = 
| константа В. дер В. = 
| конст. диссоц. кислоты = 
| растворимость = 32,3 г/100 мл (0 °C) 
82 г/100 мл (25 °C) 
562 г/100 мл (90,8 °C)
| растворимость1 = 2
| вещество1 = 80 % этаноле
| растворимость2 = 
| вещество2 = 
| растворимость3 = 
| вещество3 = 
| растворимость4 = 
| вещество4 = 
| вращение = α-<small>D</small>-глюкоза: +112,2°<br> β-<small>D</small>-глюкоза: +18,7
| изоэлектрическая точка = 
| от. диэлектр. прониц. = 
| диапазон прозрачности = 
| показатель преломления = 
| угол Брюстера = 
| гибридизация = 
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 14,1
| CAS = 50-99-7 (<small>D</small>-глюкоза)<br>921-60-8 (<small>L</small>-глюкоза)
| PubChem = 5793
| EINECS = 
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS = 
| ChEBI = 
| ООН = 
| ChemSpiderID = 
| ПДК = 
| ЛД50 = 
| токсичность = 
| R-фразы = 
| S-фразы = 
| H-фразы = 
| P-фразы = 
| сигнальное слово = 
| СГС = <!--| NFPA 704                  =
  {{NFPA 704
   | опасность для здоровья = 0
   | огнеопасность          = 0
   | реакционноспособность   = 0
   | прочее                 = 
  }}-->
}}

'''Глюко́за''', или '''виноградный сахар''', или '''декстроза''' (D-глюкоза), '''{{Химическая формула|C=6|H=12|O=6}}''' — [[Органические вещества|органическое соединение]], [[Углеводы|углевод]], [[Моносахариды|моносахарид]] (6-атомный гидроксиальдегид, [[Гексозы|гексоза]]), один из самых распространённых источников энергии в живых организмах<ref name="БМЭ-3изд-ТОМ-6">{{БМЭ3|статья=Глюкоза|автор=Степаненко Б. Н., Городецкий В. К.; Ковалев Г. В. (фарм.)|том=6|страницы=197—199|ref=Степаненко, Городецкий, Ковалев}}</ref>. Встречается в [[сок]]е многих [[фрукт]]ов и [[ягода|ягод]], в том числе и [[Виноград (ягода)|винограда]], от чего и произошло название этого вида [[углеводы|сахара]]. Глюкозное звено входит в состав [[Полисахариды|полисахаридов]] ([[целлюлоза]], [[крахмал]], [[гликоген]]) и ряда [[Дисахариды|дисахаридов]] ([[Мальтоза|мальтозы]], [[Лактоза|лактозы]] и [[Сахароза|сахарозы]]), которые в пищеварительном тракте расщепляются на [[мономер]]ы: например, сахароза — на глюкозу и [[Фруктоза|фруктозу]], лактоза — на глюкозу и [[Галактоза|галактозу]], и т. д.

== Этимология ==
Название «глюкоза» было дано в 1838 году [[Дюма, Жан-Батист|Жаном-Батистом Дюма]], в основу легло греческое слово [[:wikt:γλυκύς|γλυκύς]], что означает «сладкий». [[Кекуле, Фридрих Август|Фридрих Август Кекуле]] предложил термин «декстроза», поскольку в водном растворе глюкозы плоскость [[Линейная поляризация|линейно-поляризованного света]] повернута вправо, а «dexter» на [[Латинский язык|латыни]] означает «правый»<ref>{{Книга|ссылка=https://books.google.com/books?id=hYhsEAAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA209&dq=The+name+glucose+was+coined+in+1838,+by+Jean+Dumas&hl=en|автор=Sami Dridi|заглавие=Nutritional Biochemistry: From the Classroom to the Research Bench|год=2022|издательство=Bentham Science Publishers|страницы=208—209|страниц=287|isbn=978-981-5051-58-2|archivedate=2022-05-15|archiveurl=https://web.archive.org/web/20220515170156/https://books.google.com/books?id=hYhsEAAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA209&dq=The+name+glucose+was+coined+in+1838,+by+Jean+Dumas&hl=en}}</ref>.

== История ==
Вероятно, глюкоза известна человеку с древних времён, поскольку она кристаллизуется из [[мёд]]а. Однако в чистом виде её выделили гораздо позже: немецкий химик [[Маргграф, Андреас Зигизмунд|Андреас Маргграф]] получил её в 1747 году из виноградного сока. [[Пруст, Жозеф Луи|Жозеф Луи Пруст]] в 1801 году осадил кристаллы α-<small>D</small>-глюкозы из того же виноградного сока. Благодаря этим экспериментам за глюкозой закрепилось название виноградного сахара{{sfn|Ullmann|2006|p=45–48}}.

Использование глюкозы в качестве [[Подсластители|подсластителя]] связано с тем, что во время [[Наполеоновские войны|Наполеоновских войн]] были заблокированы поставки [[Сахар|тростникового сахара]] из [[Вест-Индия|Вест-Индии]]. Ещё в 1000 году до н. э. в [[Китай|Китае]] из [[крахмал]]а ([[Брожение|ферментацией]] [[рис]]а) получали искусственный подсластитель — [[Дисахариды|дисахарид]] [[Мальтоза|мальтозу]]. К концу XVIII в. в Европе было известно, что крахмал можно обработать кислотой и получить сладкое вещество. Именно это позволило [[Кирхгоф, Константин Сигизмундович|К. С. Кирхгофу]] нагреванием [[Картофельный крахмал|картофельного крахмала]] с [[Серная кислота|серной кислотой]] получить сладкое сиропообразное вещество. В результате оптимизации процесса он получил сироп, который кристаллизовался при стоянии. Кроме того, была предпринята попытка прессовать получаемую массу в твёрдый продукт и в таком виде продавать. Однако организовать производство не удалось, поскольку Наполеон потерпел поражение и поставки сахара были восстановлены{{sfn|Ullmann|2006|p=45–48}}.

Процесс получения глюкозы исследовал французский химик [[Соссюр, Никола Теодор де|Соссюр]]. Он выяснил, что крахмал подвергается [[гидролиз]]у, при котором разрушаются связи между углеводными фрагментами, причём на каждый разрыв расходуется по одной молекуле воды. Также было обнаружено, что конфеты, производимые из сиропов глюкозы, не такие сладкие, как те, что получают из сахарозы. Поэтому в [[Германия|Германии]] и других странах Европы было организовано производство глюкозы{{sfn|Ullmann|2006|p=45–48}}.

В то время промышленная глюкоза была недостаточно чистой и получалась в виде сиропов. Её приходилось многократно кристаллизовать из воды или использовать органические растворители. Единственной твёрдой формой, которую выпускали в большом количестве, была литая глюкоза: сироп заливали в формы, где он затвердевал{{sfn|Ullmann|2006|p=45–48}}.

В 1923 году в [[Соединённые Штаты Америки|США]] Уильям Б. Ньюкирк ({{lang-en|William B. Newkirk}}) запатентовал промышленный способ получения глюкозы. Этот способ отличался тщательным контролем условий кристаллизации, благодаря чему глюкоза выпадала из раствора в виде чистых, крупных кристаллов{{sfn|Ullmann|2006|p=45–48}}.

== Строение молекулы ==
Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз, то есть является полигидроксиальдегидом, содержащим шесть атомов углерода, [[Альдегидная группа|альдегидную группу]] и пять [[Гидроксильная группа|гидроксильных групп]]. Четыре атома углерода в её структуре являются [[Хиральность (химия)|хиральными]], поэтому существует 16 стереоизомерных альдогексоз: некоторые встречаются в природе, некоторые получены синтетически. Конкретную конфигурацию хиральных центров глюкозы в конце XIX в. установил немецкий химик [[Фишер, Герман Эмиль|Эмиль Фишер]]. Он сделал это при помощи реакций наращивания и деградации углеродной цепи сахаров. Наряду с наиболее распространённым в природе моносахаридом D-глюкозой существует также её [[Энантиомеры|энантиомер]] L-глюкоза, который в природе практически не встречается{{sfn|Терней|1981|с=444–447}}<ref name="Roberts">{{публикация|книга|автор=Робертс Дж., Касерио М.|заглавие=Основы органической химии|ответственный=Пер. с англ. Ю. Г. Бунделя, под ред. А. Н. Несмеянова|место=М.|издательство=Мир|год=1978|страницы=10–27}}</ref>.



Часто D-глюкозу изображают в линейной форме, однако в действительности D-глюкоза существует в циклической форме, образованной в результате [[Реакции нуклеофильного присоединения|присоединения]] ОН-группы при углероде С-5 к альдегидной группе. Образующийся при этом циклический [[полуацеталь]] устойчив: в растворах и кристаллической форме D-глюкоза более чем на 99 % находится в форме полуацеталя. В общем такую форму называют [[Пиранозы|пиранозной]] (от названия [[Пиран (вещество)|пирана]] — шестичленного [[Гетероциклические соединения|гетероцикла]] с одним атомом кислорода), а циклическую D-глюкозу называют D-глюкопиранозой{{sfn|Терней|1981|с=424–429}}.

При описанной циклизации возникает новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода, поэтому D-глюкопираноза может существовать в виде двух [[Диастереомеры|диастереомеров]], называемых [[Аномеры|аномерами]]: α-D-глюкопиранозы и β-D-глюкопиранозы (или кратко: α-D-глюкозы и β-D-глюкозы; α-аномера и β-аномера). Изображать циклические формы углеводов удобно при помощи [[Проекция Хеуорса|проекций Хеуорса]] — идеализированных шестичленных циклов с заместителями над и под плоскостью цикла{{sfn|Терней|1981|с=424–429}}<ref name="Roberts" />.

{| class="wikitable centered"
! colspan="2"|
|- 
| align="center" rowspan="2" | [[File:D-Glucose Keilstrich.svg|100px|class=skin-invert-image]]
| align="center" | [[File:Alpha-D-Glucofuranose.svg|120px|class=skin-invert-image]]{{pb}}α-D-глюкофураноза
| align="center" | [[File:Beta-D-Glucofuranose.svg|120px|class=skin-invert-image]]{{pb}}β-D-глюкофураноза
|- class="background color2"
| align="center" | [[File:Alpha-D-Glucopyranose.svg|100px|class=skin-invert-image]]{{pb}}α-D-глюкопираноза
| align="center" | [[File:Beta-D-Glucopyranose.svg|100px|class=skin-invert-image]]{{pb}}β-D-глюкопираноза
|}


[[File:D-glucose lineal.svg|200px|]]<br>Скелетная формула D-глюкозы<br>
[[File:L-glucose sk.png|200px|]]<br>Скелетная формула L-глюкозы

Наиболее близко к истине структуру молекулы глюкозы можно изобразить, используя конформацию «кресло». В таком представлении все гидроксильные группы D-глюкопиранозы находятся в экваториальных положениях (кроме аномерной, которая может находиться в экваториальном либо аксиальном положении в зависимости от аномера). Экваториальные положения более выгодны по сравнению с аксиальными: это объясняет, почему глюкоза является наиболее распространённым моносахаридом{{sfn|Терней|1981|с=424–429}}.



В растворах α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза существуют в [[Химическое равновесие|равновесии]] и взаимопревращаются через образование открытоцепной формы. Равновесная доля α-аномера при 31 °C составляет 38 %, а более устойчивого β-аномера — 62 %{{sfn|Ullmann|2006|p=48}}. Чистые аномеры можно получить в кристаллическом виде: α-аномер кристаллизуется из воды в виде моногидрата, а β-аномер кристаллизуется из [[пиридин]]а{{sfn|Химическая энциклопедия|1988}}.

[[Файл:Alpha_%2B_beta_D-Glucose_(PYRANOSE)_V.3.svg|600px|центр|Равновесие между аномерами D-глюкозы]]

== Физические свойства ==
Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Обладает сладким вкусом. D-глюкоза представлена в виде трёх кристаллических форм: безводной α-D-глюкопиранозы, моногидрата α-D-глюкопиранозы и безводной β-D-глюкопиранозы (хотя описан также моногидрат β-D-глюкопиранозы). Безводные формы имеют [[Ромбическая сингония|орторомбические]] кристаллы, а гидрат — [[Моноклинная сингония|моноклинные]]{{sfn|Ullmann|2006|p=48}}. Все три формы отличаются [[Температура плавления|температурой плавления]]: α-аномер плавится при 146 °C, его моногидрат — при 83 °C, β-аномер — при 148—150 °C{{sfn|Химическая энциклопедия|1988}}.

Аномеры D-глюкопиранозы [[Оптически активные вещества|оптически активны]]: удельное вращение α-аномера составляет +112,2°, β-аномера — +18,9°{{sfn|Химическая энциклопедия|1988}}. Оба аномера при растворении претерпевают [[Мутаротация|мутаротацию]], то есть превращаются в равновесную смесь, состоящую из 62 % β-аномера и 38 % α-аномера{{sfn|Ullmann|2006|p=48}}. Удельное вращение этой смеси составляет +52,7°{{sfn|Химическая энциклопедия|1988}}.

== Получение ==

=== Производство глюкозных сиропов ===
{{См. также|Патока}}

==== Кислотный гидролиз крахмала ====
[[Файл:Amylopektin Sessel.svg|мини|Структура [[амилопектин]]а — компонента крахмала]]
Единственным сырьём для производства глюкозы является [[крахмал]], хотя делаются попытки использовать другой природный полимер глюкозы — [[Целлюлоза|целлюлозу]]. Основным источником крахмала является [[кукуруза]]: 100 % глюкозных [[Подсластители|подсластителей]] в [[Соединённые Штаты Америки|США]] и 84 % в [[Япония|Японии]] производят из [[Кукурузный крахмал|кукурузного крахмала]]. Также 70 % производимой в мире кукурузы идёт на производство глюкозы. В Европе постепенно возрастает использование пшеничного крахмала, хотя в основном используется также кукурузный крахмал. В Австралии глюкозу получают только из пшеничного крахмала. В Азии используют крахмал из [[саго]], [[Тапиока|тапиоки]] и кукурузы{{sfn|Ullmann|2006|p=49–51}}.

Для получения глюкозы крахмал [[гидролиз]]уют в присутствии [[Кислоты|кислот]] или [[Ферменты|ферментов]]. При этом происходит разрыв связей между глюкозными звеньями полимерных [[Амилоза|амилозы]] и [[амилопектин]]а — компонентов крахмала — и образуется мономер (D-глюкоза) с некоторым содержанием димеров: [[Мальтоза|мальтозы]] и [[Изомальтоза|изомальтозы]]. Для кислотного гидролиза готовят суспензию крахмала в воде (30-40 мас. %) и доводят [[Водородный показатель|pH]] до 2 или ниже. При атмосферном давлении кислотный гидролиз протекает 6 ч, однако современные установки позволяют проводить процесс при повышенном давлении и, соответственно, более высокой температуре. При давлении 415—620 кПа и температуре до 160 °C крахмал гидролизуется в течение нескольких минут. Останавливают реакцию добавлением нейтрализующего реагента (обычно [[Карбонат натрия|карбоната натрия]]), и pH повышается до 4-5,5{{sfn|Ullmann|2006|p=51–56}}.

После гидролиза нерастворимые примеси, которые изначально присутствовали в крахмале, отделяют [[центрифугирование]]м или [[фильтрование]]м, а растворимые примеси удаляют [[Активированный уголь|активированным углём]] и [[Ионообменные смолы|ионообменными смолами]]. Смолы также позволяют обесцветить полученную глюкозу. Конечный раствор упаривают. Большинство глюкозных сиропов продают в виде 70-85 % растворов, хотя их можно упарить и до твёрдого состояния{{sfn|Ullmann|2006|p=51–56}}.

Глюкозные сиропы отличаются по степени гидролиза крахмала: её оценивают по количеству присутствующих в конечном продукте [[Восстанавливающие сахара|восстанавливающих сахаров]] и выражают в декстрозных эквивалентах (DE). Интересно, что кислотный гидролиз является в целом случайным процессом, однако в данном случае при одинаковой степени конверсии получается очень воспроизводимый углеводный состав конечного продукта. В некоторых случаях этот факт является нежелательным ограничением, потому что производителю может понадобиться более гибко регулировать углеводный состав. Из-за этого в промышленности стали использовать ферментативный гидролиз крахмала{{sfn|Ullmann|2006|p=51–56}}.

==== Ферментативный гидролиз крахмала ====
Ферментативный гидролиз используют как дополнение к кислотному. Изначально таким способом пытались повысить степень конверсии и получить более сладкий и менее вязкий сироп с большим содержанием глюкозы. Однако ферментативный гидролиз позволяет также регулировать соотношение глюкозы и мальтозы в продукте. Для проведения ферментативного гидролиза pH повышают до 4-6, а температуру снижают до 60-70 °C, затем вносят необходимые ферменты, которые подбирают исходя из потребностей по составу. Бактериальные α-[[Амилаза|амилазы]] случайным образом расщепляют α-1,4-гликозидные связи в крахмале. β-Амилазы и грибковые α-амилазы расщепляют те же связи, но дают преимущественно мальтозу. [[Глюкоамилаза]] отщепляет по одной молекуле глюкозы с невосстанавливающего конца, но может расщеплять также α-1,6-связи. [[Пуллуланаза]] расщепляет α-1,6-связи. По окончании процесса ферменты дезактивируют нагреванием или изменением pH{{sfn|Ullmann|2006|p=51–56}}.

Открытие термоустойчивых α-амилаз позволило разработать полностью ферментативные процессы и ещё более точно контролировать степень конверсии и углеводный состав продукта. Ферменты вносят в суспензию крахмала при pH 6-6,5, после чего суспензию нагревают паром до 103—107 °C и выдерживают в течение 5-10 мин, а затем 1-2 ч при 95 °C. После этого проводят вторичный ферментативный гидролиз, как и в случае кислотного гидролиза{{sfn|Ullmann|2006|p=51–56}}.

=== Производство общего сахара ===
Большая часть глюкозы продаётся в виде сиропов, но существует небольшая потребность также в твёрдой глюкозе. Её производят как в чистом виде, так и в виде общего сахара ({{lang-en|total sugars}}) — отверждённого гидролизата крахмала. Общий сахар может содержать значительное количество мальтозы (DE<20), быть практически чистой глюкозой (95-99 %), а также содержать определённый процент [[Фруктоза|фруктозы]]{{sfn|Ullmann|2006|p=56}}.

=== Производство кристаллической глюкозы ===
Изначально чистую кристаллическую глюкозу производили из крахмала, гидролизованного в кислой среде. В таких условиях удавалось добиться только 88 % содержания глюкозы, поскольку в условиях гидролиза образовывались побочные продукты, связанные с [[Мутаротация|мутаротацией]] и [[Изомеризация|изомеризацией]]. С 1938 года начали использовать ферментативный гидролиз, который позволил получать более чистую глюкозу{{sfn|Ullmann|2006|p=56–58}}.

Моногидрат α-D-глюкозы получают [[Кристаллизация|кристаллизацией]] из перенасыщенных сиропов с содержанием твёрдого вещества в 74-79 %, из которого глюкоза составляет 95-96 %. Такие сиропы производят ферментативным гидролизом, нацеленным на максимальную конверсию. Сироп охлаждают до 46-50 °C и смешивают с затравочными кристаллами из предыдущей партии. Сироп медленно охлаждают до 20-40 °C в течение 2-5 дней: при этом около 60 % кристаллизуется в виде моногидрата α-D-глюкозы. Маточный раствор отделяют на центрифугах, кристаллы глюкозы промывают водой и там же сушат до максимально сухого состояния (14 % влаги). Затем их досушивают потоком горячего воздуха до 8,5-9 % влаги (теоретическое содержание воды в моногидрате — 9,08 %). Кристаллизации не мешает наличие примесей, поэтому маточный раствор концентрируют и получают вторую порцию кристаллов либо объединяют его со следующей партией сиропа. Извлечение моногидрата глюкозы из сиропа достигает 87,5 %. При повторных кристаллизациях из маточного раствора степень выделения повышается до 100 %{{sfn|Ullmann|2006|p=56–58}}.

Безводную α-D-глюкозу кристаллизуют при 60-65 °C в условиях вакуума и испарения растворителя. Исходные сиропы должны быть достаточно чистые. Цикл кристаллизации значительно короче, чем для моногидрата, и составляет 6-8 ч. Выделяют и сушат кристаллы примерно так же, как описано выше. Содержание воды в конечном продукте не превышает 0,1 %{{sfn|Ullmann|2006|p=56–58}}.

Безводную β-D-глюкозу получают кристаллизацией выше 100 °C. Дополнительные сложности связаны с тем, что β-D-глюкоза значительно лучше растворима в воде, чем α-D-глюкоза (72 % против 30 % при 25 °C){{sfn|Ullmann|2006|p=56–58}}.

== Химические свойства ==
Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный [[спирт]] ([[сорбит]]). Окисление глюкозы в зависимости от метода окисления может приводить к трём продуктам: [[Глюконовая кислота|глюконовой кислоте]] (окисление [[Альдегиды|альдегидной группы]]), [[Глюкаровая кислота|глюкаровой кислоте]] (дополнительно окисляется первичная OH-группа) либо [[Глюкуроновая кислота|глюкуроновой кислоте]] (окисление только первичной OH-группы){{sfn|Химическая энциклопедия|1988}}.

Как восстанавливающий сахар, глюкоза проявляет восстановительные свойства. Это проявляется в реакциях с [[Реактив Толленса|реактивом Толленса]] ([[Аммиак|аммиачным]] раствором [[Оксид серебра(I)|оксида серебра]]), [[Реактив Бенедикта|реактивом Бенедикта]] и [[Реактив Фелинга|реактивом Фелинга]] (реагенты на основе [[Медь|меди]]){{нет АИ|13|10|2021}}.

Глюкоза обладает также некоторыми специфическими свойствами, такими как [[брожение]] — деструктивное разложение под действием ферментов. Возможны несколько типов брожения: [[Спиртовое брожение|спиртовое]] (образуется [[этанол]] и углекислый газ), [[Молочнокислое брожение|молочно-кислое]] (образуется [[молочная кислота]]), масляное (образуется [[Масляная кислота|бутановая кислота]], водород, углекислый газ), ацетоновое (образуется [[бутанол]], [[ацетон]], водород, углекислый газ), лимоннокислое (образуется [[лимонная кислота]]){{нет АИ|13|10|2021}}.

== Биологическая роль ==
{{нет ссылок в разделе|дата=2021-10-13}}
Глюкоза — основной продукт [[фотосинтез]]а, образуется в [[Восстановительный пентозофосфатный цикл|цикле Кальвина]].

В [[организм]]е [[человек]]а и [[Животные|животных]] глюкоза является основным и наиболее универсальным источником [[энергия|энергии]] для обеспечения [[углеводный обмен|метаболических процессов]]. Глюкоза является субстратом [[гликолиз]]а, в ходе которого она может окислиться либо до [[Пировиноградная кислота|пирувата]] в аэробных условиях, либо до [[Молочная кислота|лактата]] в случае анаэробных условий. Пируват, полученный таким образом в [[гликолиз]]е, далее [[Декарбоксилирование|декарбоксилируется]], превращаясь в [[ацетил-КоА]] (ацетилкоэнзим А). Также в ходе окислительного декарбоксилирования пирувата восстанавливается кофермент НАД<sup>+</sup>. Ацетил-КоА далее используется в [[Цикл трикарбоновых кислот|цикле Кребса]], а восстановленный кофермент используется в дыхательной цепи.

Глюкоза депонируется у животных в виде [[гликоген]]а, у растений — в виде [[крахмал]]а, полимер глюкозы — [[целлюлоза]] является основной составляющей [[Клеточная стенка|клеточных оболочек]] всех [[Высшие растения|высших растений]]. Животным глюкоза помогает пережить заморозки. Так, у некоторых видов [[Лягушки|лягушек]] перед зимой повышается уровень глюкозы в крови, за счёт чего их тела способны выдержать заморозку во льду.

== Применение ==
{{нет ссылок в разделе|дата=2021-10-13}}

=== В медицине ===
[[Файл:I.V.F 004.jpg|мини|5 %, 10 %, 20 % стерильные [[Раствор (лекарственная форма)|растворы]] глюкозы для [[Внутривенное вливание|внутривенных инфузий]]]]
Глюкозу используют при [[Отравление|интоксикации]] (например, при пищевом отравлении и инфекциях), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством.

Глюкозу используют для целей регидратации организма, как источник углеводов, в том числе при [[Парентеральное питание|парентеральном питании]].

Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используются [[эндокринолог]]ами при определении наличия и типа [[Сахарный диабет|сахарного диабета]] у человека (в виде стресс-теста на ввод повышенного количества глюкозы в организм).

Глюкозу применяют в медицине как питательное вещество и компонент кровозаменяющих противошоковых жидкостей. Кроме того, в медицине широко применяется кальциевая соль глюконовой кислоты ([[глюконат кальция]]).

Для медицинских целей глюкоза обычно используется в виде раствора для [[Инъекция|инъекций]] или [[Инфузионная терапия|инфузий]], а также в виде таблеток.

=== В пищевой промышленности ===
В пищевой промышленности глюкоза применяется при выпечке хлеба, в кондитерском деле, а также при производстве [[Сгущённое молоко|сгущённого молока]], [[Мороженое|мороженого,]] [[простокваша|простокваши]], [[кефир]]а. Также для производства спирта, вин, пива.

=== В сельском хозяйстве ===
В сельском хозяйстве глюкоза зачастую применяется для [[Пчеловодство|подкормки пчёл]].

=== В химической промышленности ===
Глюкоза используется для получения витамина C ([[аскорбиновая кислота]]), [[сорбит]]а и [[Биополимеры|биополимеров]].

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{ХЭ|автор=Линевич Л. И.|статья=Глюкоза|т=1|с=589–590|ref=Химическая энциклопедия}}
* {{публикация|книга|автор=Терней А.|заглавие=Современная органическая химия|место=М.|издательство=Мир|год=1981|том=2|томов=2|ref=Терней}}
* {{статья|автор=Schenck F. W.|заглавие=Glucose and Glucose-Containing Syrups|язык=en|издание=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|издательство=Wiley|год=2006|doi=10.1002/14356007.a12_457.pub2|ref=Ullmann}}
* ''Ельницкий А. П.'' Химия : учеб. для 11-го кл. учреждений общ. средн. образования с рус.яз. обучения / А. П. Ельницкий, Е. И. Шарапа. — 3-е изд., пересмотр. и доп. — Минск : Нар. асвета, 2013. — 318 с. : ил. ISBN 978-985-03-1960-9

== Ссылки ==
{{Родственные проекты|Тема=Глюкоза|Викисловарь=глюкоза}}
* {{cite web|title=<sup>1</sup>Н и <sup>13</sup>С ЯМР-спектры α-D-глюкозы|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR001781.PDF|website=Sigma-Aldrich|access-date=2019-04-09}}
* {{cite web|title=ИК-спектр α-D-глюкозы|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR001542.PDF|website=Sigma-Aldrich|access-date=2019-04-09}}
* {{cite web|title=КР-спектр α-D-глюкозы|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/rair/RAIR002120.PDF|website=Sigma-Aldrich|access-date=2019-04-09}}

{{Внешние ссылки}}
{{Углеводы}}
{{АТХ код B05}}
{{Диабетология}}

[[Категория:Альдогексозы]]
[[Категория:Гликолиз]]