Просмотр кода страницы Глицерин

{{Вещество
 | картинка3D = Glycerol-3D-vdW.png
 | изображение = Sample of Glycerine.jpg
 | картинка малая = Glycerol-3D-balls.png
 | традиционные названия = глицерин
 | сокращения = 
 | хим. формула = C{{sub|3}}H{{sub|8}}O{{sub|3}}
 | рац. формула = HOCH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>OH
 | молярная масса = 92,09

 | плотность = 1,261
 | предел прочности = 
 | твёрдость = 
 | примеси = 
 | состояние = 
 | динамическая вязкость = 
 | кинематическая вязкость = 

 | темп. плавления = 17,9
 | темп. кипения = 290
 | темп. разложения = 290
 | темп. вспышки = 160
 | тройная точка = 
 | критическая точка = 
 | теплоёмкость = 
 | теплоёмкость2 = 
 | теплопроводность = 
 | энтальпия образования = 
 | удельная теплота парообразования = 
 | удельная теплота плавления = 
 | тепловое расширение = 
 | интервал трансформации = 
 | температура размягчения = 
 | давление пара = 

 | конст. диссоц. кислоты = 
 | растворимость = 
 | растворимость1 = 
 | вещество1 = 
 | растворимость2 = 
 | вещество2 = 
 | растворимость3 = 
 | вещество3 = 
 | растворимость4 = 
 | вещество4 = 
 | вращение = 
 | изоэлектрическая точка = 

 | диапазон прозрачности = 
 | показатель преломления = 1,4740
 | угол Брюстера = 

 | гибридизация = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент = 

 | CAS = 56-81-5
 | EINECS = 
 | SMILES = OCC(O)CO
 | ЕС = 
 | RTECS = 

 | ЛД50 = 
 | токсичность = 
}}

'''Глицери́н''' (от {{lang-el|[[wikt:γλυκερός|γλυκερός]]}} «сладкий») — [[органическое соединение]], простейший представитель трёхатомных [[спирт]]ов ([[триолы]]) с формулой <small><chem>C3H5(OH)3</chem></small>. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие, например, от простейших двухатомных спиртов.

Синонимы: '''глицеро́л''', '''пропантриол'''-1,2,3, '''Е422'''.

== Физические свойства ==
Бесцветная вязкая жидкость без запаха. [[Сладкий вкус|Сладкий]] на [[вкус]], отчего и получил своё название ({{lang-grc|γλυκερός}} — сладкий). Имеет [[Относительная плотность|относительную плотность]] <math>d_4^{20}</math>={{nobr|1,260,}} [[коэффициент преломления]] <math>n_D^{20}</math>=1,4740. Температура плавления {{nobr|17,9 °C,}} кипит при {{nobr|290 °C,}} частично при этом разлагаясь. [[Гигроскопичность|Гигроскопичен]], поглощает воду из атмосферы в количестве до {{nobr|40 %}} от собственной массы. С водой, [[метанол]]ом, [[этанол]]ом, [[ацетон]]ом смешивается в любых пропорциях, не растворим в [[Диэтиловый эфир|эфире]] и [[хлороформ]]е, но растворяется в их смесях с этанолом{{sfn|Дьяконов|1988}}. Глицерин не растворяется в жирах, бензине, бензоле, но является [[Растворитель|растворителем]] многих неорганических и органических веществ: [[Соли|солей]], [[Щёлочи|щелочей]], [[Углеводы|сахаров]].

При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в {{nobr|66,7 %}} в растворе с водой смесь замерзает при {{nobr|−46,5 °C}}{{sfn|Дьяконов|1988}}.

Образует [[азеотроп]]ные смеси с [[нафталин]]ом, его производными и рядом других веществ{{sfn|Дьяконов|1988}}.

== Химические свойства ==
Молярная масса {{nobr|92,09 г/моль.}} Химические свойства глицерина типичны для [[Многоатомные спирты|многоатомных спиртов]].

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами [[фосфор]]а ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин [[Этерификация|этерифицируется]] [[Карбоновые кислоты|карбоновыми]] и минеральными кислородосодержащими [[кислота]]ми с образованием соответствующих [[сложные эфиры|сложных эфиров]]. Так, с [[Азотная кислота|азотной кислотой]] глицерин образует тринитрат — [[нитроглицерин]] (получен в 1847 году. [[Собреро, Асканио|Асканио Собреро]]), использующийся в настоящее время в производстве [[бездымный порох|бездымных порохов]].

При [[Реакция дегидратации|дегидратации]] он образует [[Токсичность|токсичный]] [[акролеин]]:

::[[File:Deshydratation glycerol.svg|222px|none|left]]

и окисляется до [[глицериновый альдегид|глицеринового альдегида]] <small><chem>CH2OHCHOHCHO</chem></small>, дигидроксиацетона <small><chem>CH2OHCOCH2OH</chem></small> или [[глицериновая кислота|глицериновой кислоты]] <small><chem>CH2OHCHOHCOOH</chem></small>.

[[Сложные эфиры]] глицерина и высших [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]] — [[жиры]] являются важными [[метаболит]]ами, существенное биологическое значение также имеют [[фосфолипиды]] — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

== Получение ==
Глицерин впервые был получен в [[1779 год]]у [[Шееле, Карл Вильгельм|Карлом Вильгельмом Шееле]] при [[омыление|омылении]] жиров в присутствии оксидов свинца<ref>{{ВТ-ЭСБЕ|Глицерин|[[Горбов, Александр Иванович|Горбов А. И.]], [[Менделеев, Дмитрий Иванович|Менделеев Д. И.]]}}</ref>. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров<ref>{{ВТ-ЭСБЕ|Глицерин, способ определения|[[Горбов, Александр Иванович|Горбов А. И.]], [[Менделеев, Дмитрий Иванович|Менделеев Д. И.]]}}</ref>.

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании [[пропилен]]а в качестве исходного продукта. [[Хлорирование]]м [[пропилен]]а при {{nobr|450—500 °С}} получают [[аллилхлорид]], при присоединении к последнему [[хлорноватистая кислота|хлорноватистой кислоты]] образуются хлоргидрины, например, <small><chem>ClCH2CHOHCH2Cl</chem></small>, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин:

: <chem>ClCH2CHOHCH2Cl + 2 NaOH -> OHCH2CHOHCH2OH + 2NaCl</chem>'''.'''

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или [[аллиловый спирт]] основаны другие методы.
Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в [[акролеин]]; при пропускании смеси паров акролеина и [[изопропиловый спирт|изопропилового спирта]] через смешанный <small><chem>ZnO</chem></small> — <small><chem>MgO</chem></small> катализатор образуется [[аллиловый спирт]]. Он при {{nobr|190—270 °C}} в водном растворе [[Пероксид водорода|перекиси водорода]] превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза [[крахмал]]а, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или [[брожение|гликолевым брожением]] сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.

== Биологическая роль ==
Глицерин используется в [[глюконеогенез]]е (процессе образования глюкозы в печени). Под действием ферментов печени глицерин последовательно превращается в глицерин-3-фосфат, дигидроксиацетонфосфат и глицеральдегид-3-фосфат, который далее участвует в цепи [[гликолиз]]а<ref name="Презентация">{{публикация |заглавие=Вхождение глицерина в гликолиз |ссылка=https://muctr.ru/upload/iblock/1f9/10.pdf| страница=1| страниц=18 |архив дата=2021-07-25 |архив=https://web.archive.org/web/20210725072847/https://www.muctr.ru/upload/iblock/1f9/10.pdf }}</ref>.

Глицерин синтезируется [[Дрожжи|дрожжами]], при этом его количество зависит от условий их культивирования<ref name="Вустин, 2020">{{публикация|статья
|автор=Вустин М. М.
|заглавие=Биологическая роль глицерина в клетках дрожжей. Дрожжи как продуценты глицерина
|издание=Биотехнология
|том=36
|номер=6
|год=2020
|страницы=6–16
|удк=579.66
|doi=10.21519/0234-2758-2020-36-6-6-16
|issn=0234-2758
|issn2=2500-2341
}}</ref>.
В небольших количествах глицерин образуется при [[Ферментация|ферментации]] виноматериалов и придаёт им сладковатый оттенок. Наибольшая концентрация глицерина, около {{nobr|10 г/л,}} присутствует в сладких винах, в частности, [[Вино позднего урожая|ботритизированных]].

=== В медицине ===
Содержание глицерина в [[Сыворотка крови|сыворотке крови]] человека отражает концентрацию триглицеридов и сумму насыщенных жирных кислот, мононенасыщенных жирных кислот и ненасыщенных жирных кислот, которые структурированы в составе [[Липопротеины очень низкой плотности|липопротеинов очень низкой плотности]] (ЛПОНП). Повышенный уровень глицерина характеризует нарушение поглощения клетками мононенасыщенных и насыщенных жирных кислот в составе ЛПОНП. Высокий уровень глицерина в [[Плазма крови|плазме крови]] и в ЛПОНП прогностически более неблагоприятный фактор риска, чем повышение уровня [[холестерин]]а<ref name="Титов, 2013">{{публикация
|1=статья
|автор=Титов В. Н.
|заглавие=Единение физико-химического и биологического действия спиртов глицерина и холестерина в поглощении клетками жирных кислот. Особенности патогенеза «метаболических пандемий»
|тип=журн
|издание=Клиническая лабораторная диагностика
|год=2013
|номер=1
|ссылка=https://cyberleninka.ru/article/n/edinenie-fiziko-himicheskogo-i-biologicheskogo-deystviya-spirtov-glitserina-i-holesterina-v-pogloschenii-kletkami-zhirnyh-kislot
|архив дата=2016-10-04
|архив=https://web.archive.org/web/20161004221642/http://cyberleninka.ru/article/n/edinenie-fiziko-himicheskogo-i-biologicheskogo-deystviya-spirtov-glitserina-i-holesterina-v-pogloschenii-kletkami-zhirnyh-kislot
}}</ref>.
Глицерин ускоряет старение<ref>{{Cite web |url=https://aif.ru/health/life/chudo-glicerin_kak_veshchestvo_uskoryaet_starenie_i_deystvuet_na_pohmele |title=Чудо-глицерин. Как вещество ускоряет старение и действует на похмелье? {{!}} Здоровая жизнь {{!}} Здоровье {{!}} Аргументы и Факты<!-- Заголовок добавлен ботом -->| access-date=2023-08-10 |archive-date=2023-08-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230810232609/https://aif.ru/health/life/chudo-glicerin_kak_veshchestvo_uskoryaet_starenie_i_deystvuet_na_pohmele url-status=live }}</ref><ref>{{Cite web |url=https://www.cell.com/current-biology/fulltext/S0960-9822(23)00128-8 |title=Increased alcohol dehydrogenase 1 activity promotes longevity: Current Biology<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2023-08-10| archive-date=2023-08-10| archive-url=https://web.archive.org/web/20230810232440/https://www.cell.com/current-biology/fulltext/S0960-9822(23)00128-8| url-status=live }}</ref>.

=== Производные глицерина ===

==== [[Глицериды]] ====
[[Файл:Trimyristin-3D-vdW.png|260px|thumb|Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород]]
[[Жиры|Триглицериды]] (жиры) являются производными (эфирами) глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах. Они [[Гидрофобность|гидрофобны]] и нерастворимы в [[Вода|воде]], так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками [[Жирные кислоты|жирных кислот]].

== Применение ==
Область применения глицерина разнообразна: [[пищевая промышленность]], [[Табачная промышленность|табачное производство]], [[Электронная сигарета|электронные сигареты]], [[Промышленность|медицинская промышленность]], производство [[Моющее средство|моющих]] и [[Косметика|косметических средств]], [[сельское хозяйство]], [[Текстильная промышленность|текстильная]], [[Бумажная промышленность|бумажная]] и [[Кожевенная промышленность|кожевенная]] отрасли промышленности, производство [[Пластмассы|пластмасс]], лакокрасочная промышленность.

Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств<ref name="SolverBook">{{книга|1=книга|часть=Применение глицерина|ссылка=http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/glicerin/|заглавие=Справочник по химии|подзаголовок=для школьников и студентов|издательство=SolverBook|раздел=Глицерин|access-date=2021-03-31|archive-date=2021-05-15|archive-url=https://web.archive.org/web/20210515200724/http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/glicerin/|url-status=live}}</ref>. В косметической промышленности глицерин применяется как влагоудерживающий, смягчающий и увлажняющий компонент. Также он может выступать в роли растворителя, регулятора вязкости и эмульгатора.

Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве [[Эмульгаторы|эмульгатора]], при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые ингредиенты.

Поскольку глицерин хорошо поддаётся желированию<!-- , в отличие, например, от [[этанол]]а, и, как и этанол,--> и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.
 
В прошлом глицерин использовался для изготовления [[динамит]]а<ref>{{ВТ-ЭСБЕ|Глицерин, в технике|[[Канонников, Иннокентий Иванович|Канонников И. И.]], [[Менделеев, Дмитрий Иванович|Менделеев Д. И.]]}}</ref>.

В последние годы глицерин используется, наряду с [[Пропиленгликоль|пропиленгликолем]], в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для [[Электронная сигарета|электронных сигарет]].

Используется в [[Криобиология|криобиологии]] и [[Крионика|крионике]] как основной компонент популярных проникающих [[криопротектор]]ов для криоконсервирования [[Анатомия|анатомических препаратов]], биологических тканей и организмов.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{ХЭ|автор=Дьяконов И. А.|ref=Дьяконов|страница=585|статья=Глицерин|том=1}}

== Ссылки ==
{{Викисловарь|глицерин}}
* [http://twt.mpei.ac.ru/MAS/Worksheets/PrGlycerol.mcd Физические свойства глицерина]
* [http://www.pioneerthinking.com/glycerin.html What is Glycerin?]
* [http://www.ccnphawaii.com/glossary.htm Glossary for the Modern Soap Maker]
* [https://web.archive.org/web/20090221101658/http://gal.es/ Glycerol soap]
* [http://journeytoforever.org/biofuel_library/Mariller.html Absolute alcohol using glycerol]
* [https://web.archive.org/web/20070210111557/http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Glycerol Computational Chemistry Wiki]
* [https://web.archive.org/web/20071010024446/http://www.health.gov/dietaryguidelines/dga2005/report/HTML/G1_Glossary.htm Health.gov dietary guidelines]
{{Спирты}}{{Внешние ссылки}}


[[Категория:Многоатомные спирты]]
[[Категория:Эмульгаторы]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Косметические вещества]]
[[Категория:Триолы]]