Просмотр кода страницы Аргинин

{{Вещество
| картинка                = Arginine.png
| картинка2               = Arginin - Arginine.svg
| картинка3D              = L-arginine-3D-hztl.png
| изображение             = 
| хим. имя                = 2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота
| сокращения              = Арг, Arg, R <br> [[Кодон#CGU|CGU,CGC,CGA,CGG]];[[Кодон#AGA|AGA,AGG]]
| хим. формула            = (NH-C(NH<sub>2</sub>)NH(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH(NH<sub>2</sub>)-COOH)
| рац. формула            = C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
| молярная масса          = 174,2
| темп. плавления         = 
| темп. кипения           = 
| темп. разложения        = 
| тройная точка           = 
| критическая точка       = 
| плотность               = 
| CAS                     = 74-79-3
| SMILES                  = N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O
| растворимость           = 
| конст. диссоц. кислоты  = 12,48
| состояние               = 
| теплоёмкость            = 
| теплота парообразования = 
}}

'''Аргини́н''' (2-амино-5-гуанидинпентановая кислота) — [[Алифатическое соединение|алифатическая]] [[Основание (химия)|основная]] α-[[аминокислота]]. Является одной из двух условно-незаменимых аминокислот (наряду с [[Гистидин|гистидином]]). [[Оптическое вращение|Оптически активна]], существует в виде L- и D- [[изомер]]ов. L-Аргинин входит в состав [[пептид]]ов и [[белки|белков]], особенно высоко содержание аргинина в основных белках — [[Гистоны|гистонах]] и [[Протамины|протаминах]] (до 85 %). Новое исследование позволяет предположить, что чрезмерное потребление аргинина [[Иммунные клетки|иммунными клетками]], которые обычно защищают [[мозг]], является причиной возникновения [[Болезнь Альцгеймера|болезни Альцгеймера]]<ref>{{Cite web |url=https://today.duke.edu/2015/04/arginine |title=A New Potential Cause for Alzheimer’s: Arginine Deprivation |access-date=2015-04-15 |archive-date=2015-04-17 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150417200101/http://today.duke.edu/2015/04/arginine |url-status=live }}</ref>, так как возникает дефицит аргинина.

== Химические свойства ==
[[Файл:Betaine Arginine.png|thumb|left|150 px|Цвиттер-ион аргинина]]

Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и [[гуанидин]]овую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует [[цвиттер-ион]]. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать [[Ионная связь|ионные связи]] с фосфатными группами [[ДНК]], обуславливает образование [[Нуклеопротеиды|нуклеопротеидов]] — комплексов [[Гистоны|гистон]]-ДНК [[хроматин]]а и протамин-ДНК [[гетерохроматин]]а [[сперматозоид]]ов.

== Биологические свойства ==
Аргинин — в большинстве случаев незаменимая аминокислота. У [[Взрослый|взрослого]] и здорового человека аргинин может вырабатываться организмом. В то же время для [[Ребёнок|детей]] и [[Подросток|подростков]], [[Пожилой возраст|пожилых]] и больных людей эта аминокислота является действительно незаменимой, так как уровень её синтеза часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из [[цитруллин]]а под действием аргининсукцинатсинтазы и [[Аргининосукцинат-лиаза|аргининсукцинатлиазы]].

Аргинин является одним из ключевых [[Метаболиты|метаболитов]] в процессах азотистого обмена (в частности, в [[Цикл мочевины|орнитиновом цикле]] [[Млекопитающие|млекопитающих]] и [[Рыбы|рыб]]).

Аргинин является субстратом [[NO-синтаза|NO-синтаз]] в синтезе [[Оксид азота(II)|оксида азота]] NO, являющегося локальным тканевым [[гормон]]ом с множественными эффектами — от [[Противовоспалительное|противовоспалительного]] до сосудистых эффектов ([[вазодилатация]]) и стимуляции [[ангиогенез]]а.<ref name="CR">{{статья |автор=Andrew, P.J.; Myer, B. |заглавие=Enzymatic function of nitric oxide synthases |год=1999 |язык=en |издание={{Нп3|Cardiovascular Research}} |тип=journal |месяц=August 15 |том=43 |номер=3 |страницы=521—531 REVIEW |doi=10.1016/S0008-6363(99)00115-7 |pmid=10690324 |access-date=2009-11-29}} [http://cardiovascres.oxfordjournals.org/cgi/content/full/43/3/521] {{Wayback|url=http://cardiovascres.oxfordjournals.org/cgi/content/full/43/3/521|date=20090604230103}}</ref>

== Содержание в продуктах питания ==
L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 граммов продукта и указано содержание белка.
{|class="wikitable sortable"
! class="unsortable" | Продукт !! Белок !! Аргинин !! А/Б
|-
|[[Свинина]] сырая
|style="text-align:right" | 20,95 г
|style="text-align:right" | 1394 мг
|style="text-align:right" | {{0}} 6,7 %
|-
|Сырое куриное филе
|style="text-align:right" | 21,23 г
|style="text-align:right" | 1436 мг
|style="text-align:right" | {{0}} 6,8 %
|-
|Сырое филе лосося
|style="text-align:right" | 20,42 г
|style="text-align:right" | 1221 мг
|style="text-align:right" | {{0}} 6,0 %
|-
|[[Куриное яйцо]]
|style="text-align:right" | 12,57 г
|style="text-align:right" | {{0}} 820 мг
|style="text-align:right" | {{0}} 6,5 %
|-
|[[Коровье молоко]], 3,7 % жирности
|style="text-align:right" | {{0}} 3,28 г
|style="text-align:right" | {{0}} 119 мг
|style="text-align:right" | {{0}} 3,6 %
|-
|[[Кедровые орехи]]
|style="text-align:right" | 13,69 г
|style="text-align:right" | 2413 мг
|style="text-align:right" | 17,6 %
|-
|[[Грецкие орехи]]
|style="text-align:right" | 15,23 г
|style="text-align:right" | 2278 мг
|style="text-align:right" | 15,0 %
|-
|[[Семя тыквы|Тыквенные семечки]]
|style="text-align:right" | 30,23 г
|style="text-align:right" | 5353 мг
|style="text-align:right" | 17,7 %
|-
|[[Пшеничная мука]] г/п
|style="text-align:right" | 13,70 г
|style="text-align:right" | {{0}} 642 мг
|style="text-align:right" | {{0}} 4,7 %
|-
|[[Кукурузная мука]]
|style="text-align:right" | {{0}} 6,93 г
|style="text-align:right" | {{0}} 345 мг
|style="text-align:right" | {{0}} 5,0 %
|-
|[[Рис]] нешлифованный
|style="text-align:right" | {{0}} 7,94 г
|style="text-align:right" | {{0}} 602 мг
|style="text-align:right" | {{0}} 7,6 %
|-
|[[Татарчух (хлеб)|Гречишный хлеб]]
|style="text-align:right" | 13,25 г
|style="text-align:right" | {{0}} 982 мг
|style="text-align:right" | {{0}} 7,4 %
|-
|[[Горох]] сушёный
|style="text-align:right" | 24,55 г
|style="text-align:right" | 2188 мг
|style="text-align:right" | {{0}} 8,9 %
|}

== Применение ==

=== Лекарственные средства ===
Аргинин присутствует в рецептуре [[гепатопротекторы|гепатопротекторов]]<ref>{{Cite web |url=http://www.apteka.ua/article/33035 |title=ГЛУТАРГИН (аргинина глутамат)."По мотивам гепатопротекторной прозы"<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2014-06-08 |archive-date=2014-07-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140710041622/http://www.apteka.ua/article/33035 |url-status=live }}</ref>, [[иммуномодулятор]]ов<ref>{{Cite web |url=http://www.arginin.ru/svd/cnt/products/volupta/arginin |title=ARGININ.RU — L-Arginin<!-- Заголовок добавлен ботом --> |access-date=2014-06-08 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140527074858/http://www.arginin.ru/svd/cnt/products/volupta/arginin |archive-date=2014-05-27 |url-status=dead }}</ref>, кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период.

Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии [[инсульт]]оподобных эпизодов при [[митохондриальные заболевания|митохондриальном заболевании]] — [[синдром MELAS|синдроме MELAS]].<!--

--><ref name="pmid16769961">{{статья |заглавие=Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation |издание=[[Неврология|Neurology]] |том=66 |номер=11 |страницы=1766—1769 |pmid=16769961 |doi=10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e |ссылка=http://www.neurology.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=16769961 |язык=en |тип=journal |автор=Koga Y., Akita Y., Junko N., Yatsuga S., Povalko N., Fukiyama R., Ishii M., Matsuishi T. |месяц=6 |год=2006 |archive-date=2019-10-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191016215829/https://n.neurology.org/content/66/11/1766.long }}</ref><ref name="pmid19198147">{{статья |заглавие=[L-arginine therapy on MELAS] |язык=ja |издание=[[Rinsho Shinkeigaku]] |том=48 |номер=11 |страницы=1010—1012 |pmid=19198147 |автор=Koga Y. |месяц=11 |год=2008}}</ref><ref name="pmid17276739">{{статья |заглавие=MELAS and L-arginine therapy |издание=[[Митохондрия|Mitochondrion]] |том=7 |номер=1—2 |страницы=133—139 |pmid=17276739 |doi=10.1016/j.mito.2006.11.006 |ссылка=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1567-7249(06)00227-3 |язык= |автор=Koga Y., Akita Y., Nishioka J., Yatsuga S., Povalko N., Katayama K., Matsuishi T. |год=2007 |archive-date=2019-04-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190401191926/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1567-7249(06)00227-3 }}</ref><ref name="pmid19780807">{{статья |заглавие=Management of mitochondrial stroke-like-episodes |издание={{Нп3|Eur. J. Neurol.}} |том=16 |номер=11 |страницы=1178—1184 |pmid=19780807 |doi=10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x |ссылка=http://www3.interscience.wiley.com/resolve/openurl?genre=article&sid=nlm:pubmed&issn=1351-5101&date=2009&volume=16&issue=11&spage=1178 |язык= |автор=Finsterer J. |месяц=11 |год=2009|url-status=dead}}</ref>

=== Пищевые добавки ===
Аргинин широко рекламируется как компонент [[БАД]] для [[бодибилдер]]ов и [[Тяжелоатлет|спортсменов-тяжелоатлетов]] с целью улучшения питания мышц (например, в составе [[Аргинин альфа-кетоглютарат|аргинин альфа-кетоглютарата]]). Также массово применяется аргинин и в [[Пищевые добавки|пищевых добавках]], рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». А также аргинин стимулирует выброс [[Гормон роста|гормона роста]], который, в свою очередь, влияет на омоложение всего организма, уменьшает количество [[Подкожный жир|подкожного жира]], увеличивает [[анаболизм]].
Аргинин является донором [[Оксиды азота|оксида азота]],<ref name="CR" /> открытие биологических эффектов которого было удостоено [[Нобелевская премия по медицине|Нобелевской премии в медицине]].<ref>{{Cite web |url=http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1998/press.html |title=The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1998 — Robert F. Furchgott, Louis J. Ignarro, Ferid Murad |access-date=2013-03-18 |archive-date=2013-03-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130312151911/http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1998/press.html |url-status=live }}</ref>

== См. также ==
* [[Аргиназа]]

== Литература ==
* {{книга |заглавие = Химическая энциклопедия | ответственный = Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. | место = М. | издательство = Советская энциклопедия |год = 1988 | том = 1 (Абл-Дар)|страниц = 623 }}

== Примечания ==
{{примечания|2}}

{{внешние ссылки}}
{{Аминокислоты}}

[[Категория:Аминокислоты]]
[[Категория:Гуанидины]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]