Просмотр кода страницы Амфетамин

{{о|веществе|классе веществ|Амфетамины}}
{{Другие значения|Амфетамин (значения)}}
{{Drugbox|
| IUPAC_name = (±)-1-фенилпропан-2-амин
| image = Amphetamine-2D-skeletal.svg
| image2 = D-amphetamine-3D-vdW.png
| width2 = 100px
| image3 = L-amphetamine-3D-vdW.png
| width3 = 100px
| CAS_number = 300-62-9
| PubChem = 3007
| DrugBank = DB00182
| C = 9
| H = 13
| N = 1|
| molecular_weight = 135,2062
| group = [[Психостимуляторы]]
| ATC = {{АТХ|N06|BA01}}
| ICD10 = {{МКБ10|F|90|0}}, {{МКБ10|G|47|4}}
| bioavailability = [[Перорально]]: 90 %
| protein_bound = 15-40 %
| metabolism = [[Печень]] ([[CYP2D6]], [[CYP3A4]], [[CYP1A2]])
| elimination_half-life = 8-30 ч, зависит от [[водородный показатель|pH]] урины
| excretion = [[Почка (анатомия)|Почки]], значительная часть в неизменном виде
| forms = '''В медицине:''' [[таблетки]], [[капсула (лекарственная форма)|капсулы]] с [[Пролонгация|пролонгированным]] действием; <br> '''нелегально:''' [[Порошок (лекарственная форма)|порошок]], таблетки
| routes_of_administration = '''В медицине:''' [[перорально]],<br> '''нелегально:''' также [[Интраназальное введение лекарственных средств|интраназально]], [[внутривенно]], иногда [[внутримышечно]], [[через курение]].
| trademarks = <big>«[[Аддералл]]»</big>, см. также [[Декстроамфетамин]]
}}

'''Амфетамин''' (сокр. от α-метилфенилэтиламин) — синтетический [[Психостимуляторы|стимулятор]] [[Центральная нервная система|центральной нервной системы]] и [[Анорексигенные средства|анорексигенное средство]], производное [[фенилэтиламин]]а. Механизм действия основан на усиленном синаптическом высвобождении [[Моноаминовые нейромедиаторы|моноаминовых нейромедиаторов]].

Амфетамин является [[Рекреационное использование психоактивных веществ|рекреационным психоактивным веществом]], способным вызывать [[Психическая зависимость|психическую зависимость]]. Во многих странах также ограниченно применяется в медицине при лечении [[Синдром дефицита внимания и гиперактивности|СДВГ]] и [[нарколепсия|нарколепсии]]. Оборот амфетамина ограничен международным и национальными законодательствами.

== История ==
Впервые амфетамин был синтезирован в 1887 году в Германии в виде [[Рацемическая смесь|рацемической смеси]] румынским химиком [[Еделяну, Лазэр|Лазэром Еделяну]]. Вещество привлекло к себе внимание в 1920-е годы в качестве заменителя [[эфедрин]]а при лечении [[Бронхиальная астма|астмы]]. Психоактивные свойства амфетамина были обнаружены американским биохимиком [[Аллес, Гордон|Гордоном Аллесом]] в 1929 году. В 1932 году компания {{iw|Smith, Kline & French (компания)|Smith, Kline & French|en|Smith, Kline & French}} (ныне подразделение [[GlaxoSmithKline]]) начала продажу амфетамина в форме [[Основание (химия)|основания]] для использования в качестве [[антиконгестант]]а под торговым названием ''«Бензедрин»'' ({{lang-en|Benzedrine}}). В 1937 году в продажу поступили соли амфетамина в виде таблеток, рекламируемые как средство для лечения [[Нарколепсия|нарколепсии]], [[Болезнь Паркинсона|болезни Паркинсона]], [[Депрессия|депрессии]], а также как средство для похудения. Случаи [[Рекреационное использование|рекреационного использования]] амфетамина были описаны уже в 1936 году<ref name="goldfrank_history">{{книга|автор = Flomenbaum, Goldfrank et al.|заглавие = Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition|ссылка=http://books.google.ru/books?id=cvJuLqBxGUcC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2006|издательство = McGraw Hill|страниц = 2170|isbn = 0071437630|страницы=1119}}</ref><ref name="rasmussen">{{статья|автор=Nicolas Rasmussen|заглавие=America’s First Amphetamine Epidemic 1929–1971|ссылка=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2377281/|издание=Am J Public Health|год=2008|номер=6|том=98|страницы=974—985|archive-date=2014-12-13|archive-url=https://web.archive.org/web/20141213040341/http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2377281/}}</ref><ref name="emcdda_history">{{книга|автор = EMCDDA|заглавие = Amphetamine: a European Union perspective in the global context|ссылка = http://www.emcdda.europa.eu/publications/joint-publications/amphetamine|год = 2011|место = Lisbon|издательство = EMCDDA|страниц = 50|isbn = 978-92-9168-491-5|страницы = 9—10|archive-date = 2013-01-27|archive-url = https://web.archive.org/web/20130127084245/http://www.emcdda.europa.eu/publications/joint-publications/amphetamine}}</ref>.

Во время [[Вторая мировая война|Второй мировой войны]] [[США]] и [[Великобритания]] снабжали своих военнослужащих амфетамином в таблетках (армии [[Германия|Германии]] и [[Япония|Японии]] использовали [[метамфетамин]])<ref name="rasmussen" />.

В послевоенные годы объёмы производства амфетамина начали резко расти. Так, в одних только Соединённых Штатах Америки в 1962 году было произведено около 80 тонн солей амфетамина, что соответствовало сорока трём стандартным 10 мг дозам на каждого человека в течение года. В 1960-е годы рецепты на амфетамин составляли порядка 3 % всех рецептов, выписанных врачами в США и Великобритании<ref name="goldfrank_history" /><ref name="rasmussen" />.

Вред от бесконтрольного употребления амфетамина стал очевиден уже к началу 1960-х годов. Единичные случаи «[[Стимуляторный психоз|амфетаминовых психозов]]» с характерными [[Параноидный синдром|параноидными симптомами]] регистрировались ещё в 1930-х годах, а уже в 1958 году была убедительно доказана связь этих симптомов с приёмом препарата. Примерно в это же время стало понятно, что амфетамин способен вызывать сильную психологическую зависимость. В 1970 году власти США внесли амфетамин в перечень контролируемых веществ, а в 1971 году [[Организация Объединённых Наций|ООН]] была принята международная [[Конвенция о психотропных веществах]], предметом регулирования которой был в том числе и амфетамин. К концу 1970-х годов потребление амфетамина в США пошло на убыль, с одновременным ростом потребления [[кокаин]]а. Потребление амфетамина в Европе также упало, хотя он оставался относительно популярным в [[Скандинавия|Скандинавии]], [[Польша|Польше]] и [[Страны Балтии|Прибалтике]]<ref name="rasmussen" /><ref name="emcdda_history" />.

== Свойства ==
{{iw|Свободное основание|Свободное основание|en|Free base}} амфетамина — бесцветная летучая маслянистая жидкость с характерным «рыбным» запахом, плохо растворимая в [[Вода|воде]], хорошо растворимая в [[органические растворители|органических растворителях]], температура кипения 200—203 °C<ref name="emcdda_profile">{{cite web|author=EMCDDA|datepublished=|url=http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/amphetamine|title=Amphetamine|access-date=2013-04-13|lang=en|archive-date=2020-02-27|archive-url=https://web.archive.org/web/20200227184322/http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/amphetamine|url-status=live}}</ref><ref name="fss_report">{{cite web|author=The Forensic Science Service|datepublished=2004|url=https://www.gov.uk/government/uploads/system/uploads/attachment_data/file/119161/ACMD-meth-annex-November-2005.pdf|title=FSS Report On Methylamphetamine Chemistry, Seizure Statistics, Analysis, Synthetic Routes And History Of Illicit Manufacture In The UK And The USA For The ACMD Working Group On Methylamphetamine|access-date=2013-04-20|lang=en|archive-date=2013-07-30|archive-url=https://web.archive.org/web/20130730171604/https://www.gov.uk/government/uploads/system/uploads/attachment_data/file/119161/ACMD-meth-annex-November-2005.pdf|url-status=live}}</ref><ref name="unodc_synthesis">{{книга|автор = [[UNODC]]|заглавие = Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials|ссылка = http://www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf|год = 2006|издательство = United Nations|страниц = 88|isbn = 92-1-148208-9|страницы = 10—12|archive-date = 2013-10-16|archive-url = https://web.archive.org/web/20131016131825/http://www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf}}</ref>.

Амфетамин обычно встречается в виде солей, хорошо растворимых в воде: [[сульфат]]а, [[фосфат]] и [[гидрохлорид]]а. Наиболее распространённая соль, сульфат амфетамина, представляет собой белый порошок с [[Температура плавления|температурой плавления]] 280—281 °C. Сульфат [[декстроамфетамин]]а разлагается при 300 °C<ref name="emcdda_profile" /><ref name="fss_report" /><ref name="unodc_physical">{{книга|автор = [[UNODC]]|заглавие = Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials|ссылка = http://www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf|год = 2006|издательство = United Nations|страниц = 88|isbn = 92-1-148208-9|страницы = 7,8, 22|archive-date = 2013-10-16|archive-url = https://web.archive.org/web/20131016131825/http://www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf}}</ref>.

Растворимость амфетамина и его солей в различных растворителях<ref name="unodc_physical" />:

<center>
{|class="wikitable"
!Растворитель
!Основание
!Сульфат
!Фосфат
!Гидрохлорид
|-
|[[Вода]]
|плохо
|хорошо
|хорошо
|хорошо
|-
|[[Метанол]], [[этанол]]
|хорошо
|плохо
|плохо
|хорошо
|-
|[[Диэтиловый эфир]]
|хорошо
|нет
|нет
|нет
|-
|[[Хлороформ]]
|хорошо
|нет
|нет
|хорошо
|-
|}</center>

Амфетамин существует в виде пары [[энантиомер]]ов: правовращающего (''S''-(+)-амфетамин, [[декстроамфетамин]]) и левовращающего (''R''-(−)-амфетамин, [[левамфетамин]]). Биологическая активность изомеров различается: правовращающий изомер действует на [[Центральная нервная система|ЦНС]] в 3-4 раза сильнее левовращающего. Влияние на [[Симпатическая нервная система|симпатическую нервную систему]], напротив, выше у левовращающего изомера<ref name="foye_sar">{{книга|автор = Thomas L. Lemke, David A. Williams et al.|заглавие = Foye's Principles of Medicinal Chemistry, 6th Edition|ссылка=https://archive.org/details/foyesprincipleso0006unse/page/642|год = 2008|издательство = Wolters Kluwer Health, Lippincott Willams & Wilkins|страниц = 1377|isbn = 978-0781768795|страницы=642—643}}</ref><ref name="ghodse">{{книга|автор = Hamid Ghodse.|заглавие = Drugs and Addictive Behaviour. A Guide to Treatment. 3rd Edition|ссылка=http://books.google.ru/books?id=3WF79shLxB4C&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2002|издательство = [[Cambridge University Press]]|страниц = 501|isbn = 0511058446|страницы=113—117}}</ref>.

== Механизм действия ==
[[Файл:Amphetamine mechanism of action.svg|300px|thumb|Механизм действия амфетамина]]
Действие амфетамина основано на увеличении выброса [[Катехоламины|катехоламинов]], в особенности [[дофамин]]а и [[норадреналин]]а, из [[Синапс|пресинаптических]] окончаний. При нормальной работе дофаминергического синапса выброс дофамина в синаптическую щель осуществляется посредством [[экзоцитоз]]а [[Везикула|везикул]], содержащих дофамин. После этого происходит обратный захват дофамина в клетку: транспортер DAT (дофаминный транспортер) перемещает дофамин из синаптической щели в [[Цитоплазма|цитоплазму]], а транспортер VMAT ([[везикулярный транспортер моноаминов]]) — из цитоплазмы в везикулу. При проникновении в клетку амфетамина транспортеры начинают работать в противоположном направлении, перемещая дофамин из везикулы в цитоплазму и далее в синаптическую щель. В результате концентрация дофамина в синаптической щели возрастает, хотя обычный (везикулярный) механизм выброса нейромедиатора уменьшается<ref name="goldfrank_pharmacology">{{книга|автор = Flomenbaum, Goldfrank et al.|заглавие = Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition|ссылка=http://books.google.ru/books?id=cvJuLqBxGUcC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2006|издательство = McGraw Hill|страниц = 2170|isbn = 0071437630|страницы=1121—1125}}</ref><ref name="katzung_amph">{{книга|автор = Bertram G. Katzung.|заглавие = Basic & clinical pharmacology. 12th edition|ссылка=|год = 2010|издательство = McGraw-Hill Medical|страниц = 1200|isbn = 9780071764018|страницы=576—577}}</ref>.

Механизм выброса норадреналина под действием амфетамина аналогичен вышеописанному. Амфетамин также влияет на выброс [[серотонин]]а, но на порядок слабее, чем [[MDMA]]<ref name="goldfrank_pharmacology" />.

== Воздействие на организм ==
Воздействие амфетамина на организм связано с выбросом [[дофамин]]а и [[норадреналин]]а как в [[Центральная нервная система|центральной]], так и в [[Периферическая нервная система|периферической нервных системах]]<ref name="goldfrank_pharmacology" />.

=== Центральные эффекты ===
Центральное стимулирующее действие амфетамина выражается в улучшении настроения, повышении внимания и способности к концентрации, а также в появлении чувства уверенности и комфорта. Амфетамин повышает двигательную и речевую активность, уменьшает сонливость и аппетит, повышает работоспособность. Негативная сторона центральных эффектов амфетамина может быть выражена в появлении чувства беспокойства, [[Бессонница|бессоннице]] и [[тремор]]е. Также амфетамин может вызывать [[Паника|панику]] и [[стимуляторный психоз]]<ref name="ghodse" /><ref name="neuroscience">{{книга|автор = WHO|заглавие = Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence|часть = Amphetamines|ссылка = http://www.who.int/substance_abuse/publications/en/Neuroscience.pdf|год = 2004|издательство = World Health Organization|страниц = 250|isbn = 9241562358|страницы = 93—96|archive-date = 2013-06-26|archive-url = https://web.archive.org/web/20130626002617/http://www.who.int/substance_abuse/publications/en/Neuroscience.pdf}}</ref>.

Наиболее серьёзным проявлением систематического злоупотребления амфетамином является нарушение психики, трудноотличимое от [[Шизофрения|шизофрении]]. Как правило, этот эффект является следствием длительного употребления амфетамина в высоких дозах, но может проявиться и после единственной дозы. Симптомы обычно проходят через неделю после отмены препарата. Другим следствием хронического злоупотребления амфетамином является так называемое «стереотипное поведение», выражающееся в монотонном повторении одного и того же простого действия в течение нескольких часов<ref name="ghodse" /><ref name="neuroscience" />.

=== Периферические эффекты ===
Периферическое действие амфетамина схоже с действием [[кокаин]]а и связано, главным образом, со стимуляцией симпатической нервной системы. Влияние на [[сердечно-сосудистая система|сердечно-сосудистую систему]] проявляется в [[Тахикардия|тахикардии]] и повышенном [[артериальное давление|артериальном давлении]]. Кроме того, амфетамин может в некоторых случаях вызвать [[мидриаз]], {{iw|Диафорез|диафорез|en|Diaphoresis}}, чаще — [[гипертермия|гипертермию]], [[озноб]] и сухость во рту<ref name="ghodse" /><ref name="goldfrank_pharmacology" />.

=== Передозировка ===
Передозировка амфетамина опасна прежде всего для сердечно-сосудистой системы. Вызываемые амфетамином [[тахикардия]], повышенное артериальное давление и {{iw|Вазоспазм|спазм сосудов|en|Vasospasm}} могут привести к [[Ишемический инсульт|ишемическому инсульту]], [[Субарахноидальное кровоизлияние|субарахноидальному кровоизлиянию]], [[Инфаркт миокарда|инфаркту миокарда]], [[Расслоение аорты|расслоению аорты]]. Другими опасными для жизни последствиями передозировки могут являться [[метаболический ацидоз]], [[рабдомиолиз]], острая [[почечная недостаточность]] и [[коагулопатия]]<ref name="goldfrank_pharmacology" />.

Основным средством, применяемым при передозировке амфетамина, являются [[бензодиазепины]]. Также могут применяться [[барбитураты]] и [[пропофол]] для снятия конвульсий, [[адреноблокатор]]ы и [[вазодилатация|сосудорасширяющие средства]] для снижения [[артериальное давление|артериального давления]]. Для снижения температуры тела возможно применение внешнего охлаждения<ref name="goldfrank_pharmacology" />.

=== Толерантность и сенсибилизация ===
При регулярном употреблении амфетамина ко многим его эффектам, таким как улучшение настроения, действие на сердечно-сосудистую систему и подавление аппетита, развивается [[толерантность (фармакология)|толерантность]], в связи с чем принимающие амфетамин вынуждены постоянно увеличивать дозу, доходя до 250—1000 мг амфетамина ежедневно<ref name="ghodse" />.

С другой стороны, при применении препарата в терапевтических дозах толерантность не развивается к «пробуждающему» эффекту, используемому при лечении [[нарколепсия|нарколепсии]], а также к действию на детей с [[Синдром дефицита внимания и гиперактивности|синдромом дефицита внимания и гиперактивности]]<ref name="ghodse" />.

Помимо толерантности амфетамин способен вызывать [[сенсибилизация (психология)|сенсибилизацию]] (обратную толерантность). Так, при регулярном применении усиливается способность амфетамина вызывать гиперактивность и стереотипное поведение. Этот эффект, как считается, связан с сенсибилизацией дофаминергических нейронов в [[стриатум]]е и может проявиться даже при нечастом употреблении амфетамина<ref name="ghodse" />.

=== Зависимость ===
Как и многие другие [[наркотик]]и, амфетамин способен вызывать психологическую зависимость, выраженную в тяге к принятию наркотика и проявлении поведения, направленного на его поиск. Формирование психологической зависимости от амфетамина связано с действием на дофаминергические нейроны в [[Вентральная область покрышки|вентральной области покрышки]] и [[Nucleus accumbens]], которые отвечают за обучение и позитивное подкрепление<ref name="ghodse" /><ref name="katzung_addiction">{{книга|автор = Bertram G. Katzung.|заглавие = Basic & clinical pharmacology. 12th edition|ссылка=|год = 2010|издательство = McGraw-Hill Medical|страниц = 1200|isbn = 9780071764018|страницы=565—571}}</ref>.

Вопрос существования [[физическая зависимость|физической зависимости]] от амфетамина неоднозначен. Резкая отмена препарата после длительного применения (или применения в течение нескольких дней в высоких дозах) вызывает усталость, сонливость, голод и [[Депрессия|депрессию]] такой степени, что существует реальный риск [[Самоубийство|самоубийства]]. Эти симптомы могут считаться составляющими [[синдром отмены|синдрома отмены]] или просто следствиями постоянной нехватки сна и пищи, которые сопутствуют регулярному употреблению амфетамина<ref name="ghodse" />.

Синдром отмены обычно проявляется в течение 24 часов после последнего употребления амфетамина, причем абстинентный синдром включает две общие фазы, которые могут длиться 3 недели и более. Первая фаза этого синдрома - острая, которая проходит в течение недели. Вторая фаза - "подострая", которую характеризует затяжной набор абстинентных симптомов, которые обычно проходят через 3 недели (включают продолжающиеся нарушения сна (легкая гиперсомния или бессонница), повышенный аппетит). Хотя наиболее тяжелые симптомы, возникающие во время отмены амфетамина, проходят через неделю или меньше, некоторые симптомы могут сохраняться неделями или месяцами. При этом симптомы отмены амфетамина могут побудить людей вернуться к регулярному употреблению наркотиков. Согласно обширному обзору научных статей, проведенному в 2009 г.<ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7138250/|автор=Steven J Shoptaw, Uyen Kao, Keith  Heinzerling, Walter Ling|заглавие=Treatment for amphetamine withdrawal|год=2009-04-15|издание=The Cochrane Database of Systematic Reviews|том=2009|выпуск=2|issn=1469-493X|doi=10.1002/14651858.CD003021.pub2|archive-date=2021-03-08|archive-url=https://web.archive.org/web/20210308203822/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7138250/}}</ref>, никакие лекарства не демонстрируют значительного эффекта по сравнению с плацебо в уменьшении симптомов острой отмены амфетамина. 

Исследования на животных установили, что: 

1) физические упражнения способны предотвратить рецидив приема амфетамина после его отмены<ref>{{Cite web|lang=en|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0091305720300319?via%3Dihub|title=Involvement of the endogenous opioid system in the beneficial influence of physical exercise on amphetamine-induced addiction parameters. Pharmacology Biochemistry and Behavior, 173000|author=|website=|date=|publisher=|access-date=2021-01-03}}</ref>;

2) АМФ-изотерапия (AMPH-ISO) амфетамином в ультравысоком разведении (10^(-24)мг/мл) эффективна в качестве заместительной терапии для лечения зависимости от амфетамина, в том числе  рецидивов употребления и тревожного поведения <ref>{{Статья|ссылка=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30296508/|автор=Hecson J. Segat, Vinícia G. Metz, Higor Z. Rosa, Verônica T. Dias, Raquel C. S. Barcelos|заглавие=Substitution therapy with amphetamine-isotherapic attenuates amphetamine toxicological aspects of addiction|год=01 18, 2019|издание=Neuroscience Letters|том=690|страницы=138–144|issn=1872-7972|doi=10.1016/j.neulet.2018.10.007}}</ref>

3) [[Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты|Омега-3]] (рыбий жир) способен предотвратить рецидив приема психостимуляторов, в том числе амфетамина<ref>{{Статья|ссылка=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0955286318305485|автор=Vinícia Garzella Metz, Hecson Jesser Segat, Verônica Tironi Dias, Raquel Cristine Silva Barcelos, Luana Haselein Maurer|заглавие=Omega-3 decreases D1 and D2 receptors expression in the prefrontal cortex and prevents amphetamine-induced conditioned place preference in rats|год=2019-05-01|язык=en|издание=The Journal of Nutritional Biochemistry|том=67|страницы=182–189|issn=0955-2863|doi=10.1016/j.jnutbio.2019.02.007}}</ref>

=== Другие последствия длительного употребления ===
При хроническом употреблении амфетамина часто возникают вегетососудистые нарушения, падение массы тела и истощение, а также [[патологическое развитие личности]]<ref name="ИванецПси-и-Нарк">{{книга |автор=[[Иванец, Николай Николаевич|Н. Н. Иванец]], [[Тюльпин, Юрий Геннадьевич|Ю. Г. Тюльпин]], [[Чирко, Владимир Васильевич|В. В. Чирко]], [[Кинкулькина, Марина Аркадьевна|М. А. Кинкулькина]] |заглавие=Психиатрия и наркология: учебник |ссылка=https://archive.org/details/isbn_5970401978|место=М. |издательство=«ГЭОТАР-Медиа» |год=2006 |страницы=[https://archive.org/details/isbn_5970401978/page/n733 734] |страниц=832 |isbn=5-9704-0197-8}}</ref>. У некоторых потребителей также возникают хронические [[Стимуляторный психоз|амфетаминовые психозы]], схожие с [[Шизофрения|шизофреническим психозом]] и характеризующиеся галлюцинаторно-бредовым синдромом<ref name="ИванецПси-и-Нарк"/>.

== Формы выпуска и фармакокинетика ==
[[Файл:Amphetaminsulfat-d-l-10mg.jpg|thumb|right|200px|Капсулы сульфата амфетамина]]

{{iw|Свободное основание|Свободное основание|en|Free base}} амфетамина представляет собой жидкость с ограниченной устойчивостью, поэтому основными формами выпуска являются соли амфетамина: [[сульфат]], [[фосфат]] и [[гидрохлорид]]. [[Биодоступность]] при [[перорально]]м употреблении составляет 90 %<ref>{{Книга|ссылка=https://link.springer.com/referencework/10.1007/978-3-030-92392-1|заглавие=Handbook of Substance Misuse and Addictions|ответственный=Vinood B. Patel, Victor R. Preedy|год=2022|часть=Amphetamine is usually consumed via inhalation or orally, either in the form of a racemic mixture (levoamphetamine and dextroamphetamine) or dextroamphetamine alone (Childress et al. 2019). In general, all amphetamines have high bioavailability when consumed orally, and in the specific case of amphetamine, 90% of the consumed dose is absorbed in the gastrointestinal tract, with no significant differences in the rate and extent of absorption between the two enantiomers (Carvalho et al. 2012; Childress et al. 2019). The onset of action occurs approximately 30 to 45 minutes after consumption, depending on the ingested dose and on the degree of purity or on the concomitant consumption of certain foods (European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction 2021a; Steingard et al. 2019). It is described that those substances that promote acidification of the gastrointestinal tract cause a decrease in amphetamine absorption, while gastrointestinal alkalinization may be related to an increase in the compound's absorption (Markowitz and Patrick 2017).|место=Cham|издательство=Springer International Publishing|isbn=978-3-030-92391-4, 978-3-030-92392-1}}</ref>, после приёма 10 мг дозы максимальная концентрация препарата в [[Плазма крови|плазме]] составляет около 20 мкг/л, {{iw|Объём распределения|объём распределения|en|Volume of distribution}} 3-5 [[Литр|л]]/[[килограмм|кг]]. Связывание с белками плазмы 15-40 %. Амфетамин [[Липофильность|липофилен]] и легко преодолевает [[гемато-энцефалический барьер]]. Отсутствие в молекуле амфетамина гидроксильных групп, типичных для [[катехоламины|катехоламинов]], препятствует метаболизации [[катехол-O-метилтрансфераза|катехол-O-метилтрансферазой]] (COMT), а наличие метильной группы в позиции α придаёт молекуле устойчивость к действию [[моноаминооксидаза|моноаминооксидазы]] (МАО). Около 20-30 % выводится [[почка (анатомия)|почками]] в неизменном виде, [[период полувыведения]] составляет 8-30 часов и сильно зависит от [[Водородный показатель|pH]] мочи<ref name="emcdda_profile" /><ref name="goldfrank_pharmacology" /><ref name="vesel_amph">{{книга|автор = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.|заглавие = Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм|ссылка=|год = 2000|место = М.|издательство = Триада-Х|страниц = 205|isbn = 9785944970299|страницы=53, 59—66}}</ref><ref name="karch2">{{книга|автор = Steven B. Karch, Olaf Drummer|заглавие = Karch's Pathology of Drug Abuse, Fourth Edition|ссылка=|год = 2008|издательство = CRC Press|страниц = 736|isbn = 978-0849378805|страницы=262—263}}</ref>.

В медицине амфетамин применяется [[перорально]] в виде [[Таблетка|таблеток]] или [[Капсула (лекарственная форма)|капсул]] с пролонгированным действием<ref>{{cite web|author=Drugbank|datepublished=|url=http://www.drugbank.ca/drugs/DB00182|title=Amphetamine|access-date=2013-04-13|lang=en|archive-date=2013-10-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20131012061802/http://www.drugbank.ca/drugs/DB00182|url-status=live}}</ref>.

На [[Чёрный рынок|чёрном рынке]] амфетамин доступен, как правило, в виде [[порошок (лекарственная форма)|порошка]], иногда в виде таблеток<ref name="emcdda_profile" />. При рекреационном использовании амфетамин, как правило, принимается [[перорально]] или [[нтраназальное введение лекарственных средств|интраназально]]. Среди наркоманов со стажем распространено [[внутривенно]]е введение амфетамина<ref name="katzung_amph" /><ref name="vesel_amph" />.

== Метаболизм ==
[[Файл:Amphetamine metabolism ru.svg|thumb|right|300px|Схема метаболизма амфетамина]]

Несмотря на то, что значительная часть амфетамина выводится из организма в неизменном виде, амфетамин также подвергается как фазе I [[метаболизм|метаболизации]] (преобразование в более полярные производные), так и фазе II метаболизации ({{iw|Конъюгация (химия)|конъюгации|en|Conjugation (chemistry)}}). Фаза I метаболизации [[катализ]]ируется двумя системами ферментов: [[цитохром P450|цитохромами P450]] (включая [[CYP2D6]], [[CYP3A4]] и [[CYP1A2]]) и {{iw|Флавин-содержащая монооксигеназа|флавин-содержащей монооксигеназой|en|Flavin-containing monooxygenase}}. [[Декстроамфетамин]] метаболизируется более активно, чем [[левамфетамин]]<ref name="foye_metabolism">{{книга|автор = Thomas L. Lemke, David A. Williams et al.|заглавие = Foye's Principles of Medicinal Chemistry, 6th Edition|ссылка=https://archive.org/details/foyesprincipleso0006unse/page/644|год = 2008|издательство = Wolters Kluwer Health, Lippincott Willams & Wilkins|страниц = 1377|isbn = 978-0781768795|страницы=644}}</ref><ref name="karch">{{книга|автор = Steven B. Karch, MD, FFFLM|заглавие = Drug Abuse Handbook, Second Edition|ссылка=|год = 2006|издательство = CRC Press|страниц = 1288|isbn = 978-0849316906|страницы=170}}</ref>.

Основным путём метаболизации является [[дезаминирование]] амфетамина с образованием неактивного метаболита, [[фенилацетон]]а (P2P), который затем окисляется до [[бензойная кислота|бензойной кислоты]] и выводится в виде [[гиппуровая кислота|гиппуровой кислоты]] или подвергается конъюгации с [[глюкуроновая кислота|глюкуроновой кислотой]] и выводится в виде глюкуронида. Помимо этого, амфетамин также подвергается [[гидроксилирование|гидроксилированию]] в позиции β и 4-й позиции ароматического кольца с образованием [[норэфедрин]]а и ''пара''-гидроксиамфетамина соответственно, которые затем частично гидроксилируются до ''пара''-гидроксинорэфедрина. Норэфедрин, ''пара''-гидроксиамфетамин и ''пара''-гидроксинорэфедрин являются активными метаболитами. В процессе фазы II метаболизации метаболиты, гидроксилированные по ароматическому кольцу, также подвергаются конъюгации с образованием глюкуронидов<ref name="foye_metabolism" /><ref name="karch" />.

При нормальных условиях 16-28 % рацемического амфетамина выводится в виде [[гиппуровая кислота|гиппуровой кислоты]], 4 % в виде бензоилглюкуронида, 2-4 % в виде ''пара''-гидроксиамфетамина, 2 % в виде [[норэфедрин]]а, <1 % в виде [[фенилацетон]]а и <0,5 % в виде ''пара''-гидроксинорэфедрина<ref name="karch" />.

== Синтез ==

=== Реакция Лейкарта ===
Одним из самых распространенных способов нелегального производства амфетамина является [[Реакция Лейкарта-Валлаха|реакция Лейкарта]], заключающаяся в конденсации [[фенилацетон]]а (фенил-2-пропанона, P2P) с [[формамид]]ом или [[формиат аммония|формиатом аммония]] в присутствии [[Муравьиная кислота|муравьиной кислоты]] и последующем кислотном [[гидролиз]]е образовавшегося N-формиламфетамина<ref name="unodc_synthesis" />.

[[Файл:Amphetamine leukart.svg|center|600px]]

=== Восстановительное аминирование фенилацетона ===
Амфетамин также может быть получен [[Восстановительное аминирование|восстановительным аминированием]] [[фенилацетон]]а в присутствии металлического [[катализатор]]а. Реакция проходит с образованием промежуточного [[имин]]а<ref name="unodc_synthesis" />. Примерами реакции являются:

* Гетерогенное каталитическое восстановление фенилацетона c [[аммиак]]ом. Катализатором может быть [[палладий]] на угле, [[оксид платины(IV)|оксид платины]] или [[никель Ренея]]<ref name="unodc_synthesis" />.
* Восстановление [[амальгама]]ми [[алюминий|алюминия]], [[цинк]]а или [[магний|магния]]<ref name="unodc_synthesis" />.
* Восстановление [[Алюмогидрид лития|алюмогидридом лития]] или [[Борогидрид натрия|борогидридом натрия]].

[[Файл:Amphetamine synthesis catalityc reductive amination ru.svg|500px|center]]

* Реакция [[фенилацетон]]а с [[гидроксиламин]]ом в слабощелочной среде с образованием промежуточного [[оксим]]а, который затем восстанавливается [[натрий|натрием]] в присутствии [[метанол]]а (именно такая реакция была предложена в патенте Smith, Kline & French 1930 года), [[алюмогидрид лития|алюмогидридом лития]] или в присутствии [[палладий|палладиевого]] катализатора<ref name="unodc_synthesis" /><ref name="johnson_li">{{книга|автор = Douglas S. Johnson, Jie Jack Li|заглавие = The Art of Drug Synthesis|ссылка=https://archive.org/details/artdrugsynthesis00john|год = 2007|издательство = [[John Wiley & Sons]] |страниц = 350|isbn = 978-0471752158|страницы=[https://archive.org/details/artdrugsynthesis00john/page/n260 244]—247}}</ref>.

[[Файл:Amphetamine synthesis oxime route ru.svg|550px|center]]

=== Из бензальдегида через фенил-2-нитропропен ===
Ещё одним способом синтеза амфетамина является конденсация [[бензальдегид]]а с [[нитроэтан]]ом в присутствии [[гидроксид кальция|гидроксида кальция]] с образованием [[фенил-2-нитропропен]]а, который затем восстанавливается [[водород]]ом (на никелевом либо [[палладий|палладиевом]] [[катализатор]]е) или [[Алюмогидрид лития|алюмогидридом лития]]<ref name="unodc_synthesis" /><ref name="johnson_li" />.

[[Файл:Amphetamine synthesis from benzaldehyde ru.svg|550px|center]]

=== Замещение уходящей группы ===
Амфетамин может быть получен реакцией [[аллилбензол]]а с [[соляная кислота|соляной кислотой]] с образованием 2-хлор-1-фенилпропана, который затем подвергается действию раствора аммиака в метаноле<ref name="johnson_li" /><ref name="vardanyan">{{книга|автор = Ruben Vardanyan, Victor Hruby|заглавие = Synthesis of Essential Drugs|ссылка=https://archive.org/details/synthesisessenti00vard|год = 2006|издательство = Elsevier|страниц = 634|isbn = 978-0444521668|страницы=[https://archive.org/details/synthesisessenti00vard/page/119 119]—120}}</ref>.

[[Файл:Amphetamine synthesis displacement ru.svg|500px|center]]

=== Стереоселективный синтез ===
При необходимости, [[стереоизомеры]] амфетамина — [[декстроамфетамин]] и [[левамфетамин]] — могут быть разделены с применением [[Битартрат калия|битартрата калия]]. Кроме того, опубликован метод [[стереоселективный синтез|стереоселективного синтеза]] [[декстроамфетамин]]а, который заключается в восстановительном аминировании фенилацетона с помощью ''S''-α-метилбензиламина. Полученный таким образом имин восстанавливается [[никель Ренея|никелем Ренея]] и рекристаллизуется в виде гидрохлорида. После этого N-бензильная группа подвергается [[гидрогенолиз]]у в присутствии палладия на угле с образованием [[декстроамфетамин]]а высокой оптической чистоты<ref name="johnson_li" />.

[[Файл:Amphetamine chiral synthesis ru.svg|center|650px]]

== Медицинское применение ==
[[Файл:Adderallrx.jpg|thumb|200px|''Adderall XR'' — амфетамин + декстроамфетамин в капсулах с пролонгированным действием]]

Одной из основных сфер применения амфетамина в медицине (в странах, где такое применение разрешено) является лечение [[Синдром дефицита внимания и гиперактивности|синдрома дефицита внимания и гиперактивности]] (СДВГ) у детей (наряду с [[метилфенидат]]ом). Следующие препараты амфетамина были одобрены [[Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств|FDA]] для этой цели<ref name="conns_adhd">{{книга|автор = Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al.|заглавие = Conn's Current Therapy 2013|ссылка = https://archive.org/details/isbn_9781455702954||год = 2013|издательство = Elsevier Saunders|страниц = 1344|isbn = 978-1455702954|страницы=[https://archive.org/details/isbn_9781455702954/page/1050 1050]—1053}}</ref>:

* [[Дексамфетамин]] (правовращающий [[энантиомер]] амфетамина; торговое наименование — «декседрин»)
* Амфетамина [[аспартат]]а моногидрат + амфетамина [[сульфат]] + дексамфетамина сульфат + дексамфетамина сахарат (торговые наименования: [[аддералл]] и аддералл XR)<ref name="Adderall XR">{{cite web |title=Adderall XR Prescribing Information |url=http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2013/021303s026lbl.pdf |format=pdf |work=[[Food and Drug Administration]] |access-date=2017-02-28 |lang=en |archive-date=2013-12-30 |archive-url=https://web.archive.org/web/20131230233702/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2013/021303s026lbl.pdf |url-status=live }}</ref>
* [[Лиздексамфетамин]] (основное торговое наименование — «вивансе»).

Применение стимуляторов [[Центральная нервная система|ЦНС]] улучшает состояние детей, страдающих СДВГ, в 75 % случаев<ref name="conns_adhd" />, однако их эффективность в долгосрочной перспективе вызывает сомнения<ref name="puri">{{книга|автор = Basant Puri, Ian Treasaden|заглавие = Psychiatry: an Evidence-Based Text|ссылка = https://archive.org/details/isbn_9781455702954|год = 2010|издательство = Edward Arnold|страниц = 1323|isbn = 978-1455702954|страницы=[https://archive.org/details/isbn_9781455702954/page/1059 1059]—1060}}</ref>. Высокий потенциал злоупотребления амфетамином привёл к созданию препаратов пролонгированного действия, в виде капсул с замедленным высвобождением (Adderall XR) или [[Пролекарство|пролекарства]] (лиздексамфетамин), применение которых в рекреационных целях менее вероятно<ref name="conns_amph">{{книга|автор = Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al.|заглавие = Conn's Current Therapy 2013|ссылка = https://archive.org/details/isbn_9781455702954||год = 2013|издательство = Elsevier Saunders|страниц = 1344|isbn = 978-1455702954|страницы=[https://archive.org/details/isbn_9781455702954/page/938 938]}}</ref>.

Другим показанием к применению препаратов на основе амфетамина является [[нарколепсия]]<ref name="conns_narcolepsy">{{книга|автор = Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al.|заглавие = Conn's Current Therapy 2013|ссылка = https://archive.org/details/isbn_9781455702954||год = 2013|издательство = Elsevier Saunders|страниц = 1344|isbn = 978-1455702954|страницы=[https://archive.org/details/isbn_9781455702954/page/662 662]—663}}</ref>.

=== Противопоказания ===
Амфетамин противопоказан при болезнях [[Сердечно-сосудистая система|сердечно-сосудистой системы]], включая [[Артериальная гипертензия|артериальную гипертензию]] в умеренной или тяжёлой форме, структурных аномалиях сердца, [[атеросклероз]]е, гипервозбудимости, [[гипертиреоз]]е, истории злоупотребления [[Этанол|алкоголем]] или [[Наркотики|наркотиками]]<ref name="bnf_dex">{{книга|автор = BMA, Royal Pharmaceutical Sociery|заглавие = British National Formulary 61, March 2011||год = 2011|издательство = BMJ Group, Pharmaceutical Press|страниц = 1036|isbn = 978-0853699620|страницы=246}}</ref>.

С осторожностью применяется при [[анорексия|анорексии]], [[артериальная гипертензия|артериальной гипертензии]] в лёгкой форме, [[психоз]]ах или [[биполярное расстройство|биполярном расстройстве]], истории [[эпилепсия|эпилепсии]], [[Нервный тик|тиках]] и [[синдром Туретта|синдроме Туретта]], закрытоугольной [[глаукома|глаукоме]], острой [[порфирия|порфирии]]<ref name="bnf_dex" />.

Следует избегать приёма препаратов амфетамина во время [[беременность|беременности]] и [[Кормление грудью|кормления грудью]] (амфетамин проникает в грудное молоко)<ref name="bnf_dex" />.

=== Лекарственные взаимодействия ===
Не рекомендуется одновременный приём препаратов амфетамина с [[гуанетидин]]ом (антагонизм действия), а также [[Ингибиторы моноаминооксидазы|ингибиторами МАО]], включая [[моклобемид]] (риск [[Гипертонический криз|гипертонического криза]])<ref name="bnf_sym_inter">{{книга|автор = BMA, Royal Pharmaceutical Sociery|заглавие = British National Formulary 61, March 2011||год = 2011|издательство = BMJ Group, Pharmaceutical Press|страниц = 1036|isbn = 978-0853699620|страницы=881}}</ref>. Амфетамин ослабляет действие и [[Антигистаминные препараты|антигистаминных]], адреноблокирующих, антигипертензивных средств, [[фенобарбитал]]а, [[фенитоин]]а, [[этосуксимид]]а и алкалоидов [[Чемерица|чемерицы]]<ref name="Adderall XR"/>. Усиливает действие трициклических [[Антидепрессанты|антидепрессантов]], [[норадреналин]]а и [[петидин]]а (меперидина)<ref name="Adderall XR"/>.

== Нелегальное использование ==
[[Файл:Amphetamine and P2P.png|250px|thumb|right|Слева: порошок гидрохлорида амфетамина. Справа: фенил-2-нитропропен, прекурсор амфетамина. Конфисковано в Мексике в результате рейда на подпольную лабораторию]]

По данным {{iw|Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании|Европейского центра мониторинга наркотиков и наркомании|en|European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction}}, [[рекреационное использование|рекреационных]] пользователей амфетамина можно разделить на две группы: интегрированные в общество и [[маргинал]]изированные. Интегрированные в общество пользователи составляют бо́льшую часть потребителей амфетамина в Европе. Они обычно моложе, имеют хорошее образование, постоянное жилье (или живут с родителями) и постоянный источник дохода. Как правило, они принимают амфетамин в увеселительных заведениях, таких как [[Ночной клуб|ночные клубы]]. Среди этой группы также распространено [[курение марихуаны]]<ref name="emcdda_users">{{книга|автор = EMCDDA|заглавие = Amphetamine: a European Union perspective in the global context|ссылка = http://www.emcdda.europa.eu/publications/joint-publications/amphetamine|год = 2011|место = Lisbon|издательство = EMCDDA|страниц = 50|isbn = 978-92-9168-491-5|страницы = 19—21|archive-date = 2013-01-27|archive-url = https://web.archive.org/web/20130127084245/http://www.emcdda.europa.eu/publications/joint-publications/amphetamine}}</ref>.

Начиная с 2005 года в Европе проводились исследования по социологическому анализу употребления наркотиков, получившие общее название ''[[эпидемиология сточных вод]]''. Это методики оценки бытового употребления наркотиков на основании анализа содержания продуктов метаболизма в сточных водах. Методики были стандартизованы в 2010 году и по состоянию на 2022 год проводились регулярные исследования в нескольких европейских странах, по широкому спектру наркотиков, включая амфетамин{{sfn|EMCDDA|2021|p=1}}.

Маргинализированные пользователи составляют более проблемную группу пользователей амфетамина, среди которой распространено [[внутривенно]]е введение. Многие из них зарабатывают на жизнь [[Наркоторговля|торговлей наркотиками]], мелкими [[кража]]ми или [[попрошайничество]]м. Внутривенное введение амфетамина пользователями этой группы, по большей части, несёт высокий риск заражения [[ВИЧ]], [[Гепатит C|гепатитом C]] и другими инфекциями, хотя в целом заражение менее вероятно, чем в группах [[опиоиды|опиоидных]] [[Наркоманы|наркоманов]]<ref name="emcdda_users" />.

Кроме того, отмечается употребление амфетамина в ситуациях, требующих длительной работоспособности: [[студент]]ами для подготовки к [[экзамен]]ам, [[Дальнобойщик|водителями-дальнобойщиками]], [[спортсмен]]ами и [[бизнесмен]]ами<ref name="vesel_use">{{книга|автор = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.|заглавие = Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм|ссылка=|год = 2000|место = М.|издательство = Триада-Х|страниц = 205|isbn = 9785944970299|страницы=51}}</ref>.

=== Качество уличного амфетамина ===
Амфетамин, поступающий в нелегальную розничную продажу, как правило, отличается невысоким качеством, которое заметно упало в первом десятилетии XXI века. В 2009 году в Европе среднее содержание амфетамина в конфискованных образцах (в виде [[Порошок (лекарственная форма)|порошка]]) составляло от 1 % ([[Болгария]]) до 29 % ([[Норвегия]]). Остальную массу составляют добавки, такие как [[кофеин]], [[креатин]] и [[эфедрин]], инертные вещества: [[лактоза]], [[сахароза]], [[глюкоза]], а также примеси, вызванные недостаточной очисткой действующего вещества при производстве и зависящие от используемого метода синтеза: [[фенилацетон]], N-формиламфетамин и другие. В то же время встречаются и образцы высокой степени очистки, содержащие до 96 % сульфата амфетамина (70 % в пересчёте на основание). Таблетка может содержать до 40 мг действующего вещества. Существенные различия в содержании действующего вещества увеличивают риск [[передозировка|передозировки]]<ref name="emcdda_profile" /><ref>{{статья|автор=Mette Findal Andreasen, Christian Lindholst and Elisabet Kaa|заглавие=Adulterants and Diluents in Heroin, Amphetamine, and Cocaine Found on the Illicit Drug Market in Aarhus, Denmark|ссылка=http://www.benthamscience.com/open/toforsj/articles/V002/16TOFORSJ.pdf|издание=The Open Forensic Science Journal|год=2009|номер=2|том=|страницы=16—20|archive-url=https://web.archive.org/web/20120515121555/http://www.benthamscience.com/open/toforsj/articles/V002/16TOFORSJ.pdf|archive-date=2012-05-15}}</ref><ref name="vesel_adulterants">{{книга|автор = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.|заглавие = Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм|ссылка=|год = 2000|место = М.|издательство = Триада-Х|страниц = 205|isbn = 9785944970299|страницы=52—53}}</ref>.

== Рынок ==
В 2014 году в мире была легально произведена 41 т [[Амфетамины|стимуляторов амфетаминового ряда]] (не считая [[лиздексамфетамин]]а), из которых 42 % составлял [[декстроамфетамин]] и 36 % — [[Рацемат|рацемический]] амфетамин, 9 % — [[метамфетамин]] и 8 % — [[левамфетамин]]. Основными легальными производителями стимуляторов амфетаминового ряда в 2014 году в мире являются [[США]] (71 %, в том числе 83 % всего амфетамина и 92 % декстроамфетамина), [[Франция]] (24 %, в том числе 17 % всего амфетамина) и [[Венгрия]] (почти весь остаток). Основным легальным потребителем амфетаминов являются США: в 2014 году в этой стране ежедневно продавалось 10,68 стандартных дневных доз на 1000 жителей, главным образом для лечения [[Синдром дефицита внимания и гиперактивности|СДВГ]], с тенденцией к замене этих стимуляторов на лиздексамфетамин. Амфетамины, легально произведённые во Франции, практически полностью поставляются на [[экспорт]]<ref name="incb_psycho_2015">{{книга|автор = International Narcotics Control Board|заглавие = Psychotropic substances 2015|ссылка = https://www.incb.org/documents/Psychotropics/technical-publications/2015/Technical_PSY_2015_ENG.pdf|год = 2015|издательство = United Nations|страниц = 348|isbn = 978-92-1-057748-9|страницы = 36—38|archive-date = 2016-08-23|archive-url = https://web.archive.org/web/20160823025903/https://www.incb.org/documents/Psychotropics/technical-publications/2015/Technical_PSY_2015_ENG.pdf}}</ref>.

По оценкам [[Управление ООН по наркотикам и преступности|Управления ООН по наркотикам и преступности (UNODC)]] в 2008 году в мире было нелегально произведено от 161 до 594 т стимуляторов амфетаминового ряда (в пересчёте на чистое вещество), при этом в том же году было конфисковано 47,4 т<ref>{{книга|автор = UNODC|заглавие = World Drug Report 2010|ссылка = https://www.unodc.org/documents/wdr/WDR_2010/World_Drug_Report_2010_lo-res.pdf|год = 2010|издательство = United Nations|страниц = 313|isbn = 978-92-1-148256-0|страницы = 103—105|archive-date = 2021-07-02|archive-url = https://web.archive.org/web/20210702230226/https://www.unodc.org/documents/wdr/WDR_2010/World_Drug_Report_2010_lo-res.pdf}}</ref>. В 2009 году было конфисковано 33 т амфетамина и 31 т [[метамфетамин]]а<ref>{{книга|автор = UNODC|заглавие = World Drug Report 2011|ссылка = https://www.unodc.org/documents/data-and-analysis/WDR2011/World_Drug_Report_2011_ebook.pdf|год = 2011|издательство = United Nations|страниц = 272|isbn = 978-92-1-148262-1|страницы = 154|archive-date = 2013-05-27|archive-url = https://web.archive.org/web/20130527150412/https://www.unodc.org/documents/data-and-analysis/WDR2011/World_Drug_Report_2011_ebook.pdf}}</ref>.

По тем же оценкам, в мире от 0,3 % до 1,3 % людей в возрасте от 15 до 64 лет хотя бы один раз за 2009 год принимали стимулятор амфетаминового ряда. В [[Россия|России]] эта доля составляет 0,2-0,6 %<ref>{{книга|автор = UNODC|заглавие = World Drug Report 2011|ссылка = https://www.unodc.org/documents/data-and-analysis/WDR2011/World_Drug_Report_2011_ebook.pdf|год = 2011|издательство = United Nations|страниц = 272|isbn = 978-92-1-148262-1|страницы = 127, 225|archive-date = 2013-05-27|archive-url = https://web.archive.org/web/20130527150412/https://www.unodc.org/documents/data-and-analysis/WDR2011/World_Drug_Report_2011_ebook.pdf}}</ref>.

По состоянию на 2010 год средняя розничная цена одного грамма амфетамина на [[Чёрный рынок|чёрном рынке]] (без учёта степени очистки) составляла от $4,2 ([[Мьянма]]) до $911,5 ([[Япония]]), в России — $84,5<ref>{{cite web|author=UNODC|datepublished=2012|url=https://www.unodc.org/documents/data-and-analysis/statistics/WDR2012/Prices_ATS.xls|title=Amphetamine-type stimulants|access-date=2013-04-20|lang=en|archive-date=2013-05-27|archive-url=https://web.archive.org/web/20130527193847/https://www.unodc.org/documents/data-and-analysis/statistics/WDR2012/Prices_ATS.xls|url-status=live}}</ref>.

{{Популярность ПАВ в разных городах России 2019}}

== Правовой статус ==

=== Международный контроль ===
В соответствии с [[Конвенция о психотропных веществах|Конвенцией о психотропных веществах]] 1971 году, амфетамин и его стереоизомеры внесены в Список II «Зелёного списка». Согласно Конвенции, государства-участники должны обеспечить обязательное лицензирование производства, торговли (включая международную) и распространения веществ из Списка II; кроме того, государства обязаны предоставлять статистическую информацию в {{iw|Международный комитет по контролю над наркотиками|Международный комитет по контролю над наркотиками|en|International Narcotics Control Board}}<ref>{{cite web|author=|publisher=INCB|datepublished=1971|url=https://www.incb.org/documents/Psychotropics/conventions/convention_1971_ru.pdf|title=Конвенция о психотропных веществах 1971 года|access-date=2013-04-20|lang=ru|archive-date=2013-05-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20130512003904/http://incb.org/documents/Psychotropics/conventions/convention_1971_ru.pdf|url-status=live}}</ref><ref>{{cite web|author=|publisher=INCB|datepublished=2010|url=http://www.incb.org/documents/Psychotropics/green_lists/Green_list_RUS_2010_53993_with_logo.pdf|title=Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем|access-date=2013-04-20|lang=ru|archive-url=https://www.webcitation.org/6GCqfSzKB?url=http://www.incb.org/documents/Psychotropics/green_lists/Green_list_RUS_2010_53993_with_logo.pdf|archive-date=2013-04-28|url-status=dead}}</ref>.

=== В России ===
Постановлением [[Правительство РФ|Правительства РФ]] № 486 от 30 июня 2010 года амфетамин был внесён в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации запрещен ([[Перечень наркотических средств#Список I|Список I]]). До этого постановления амфетамин входил в [[Перечень наркотических средств#Список II|Список II]]<ref>{{cite web|author=Правительство РФ|datepublished=2010-07-12|url=http://base.garant.ru/12177107/|title=Постановление Правительства РФ от 30 июня 2010 г. N 486 "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации по вопросам, связанным с оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров"|access-date=2013-04-19|lang=ru|archive-url=https://web.archive.org/web/20130814122107/http://base.garant.ru/12177107/|archive-date=2013-08-14|url-status=live}}</ref>. При этом левовращающий изомер амфетамина, [[левамфетамин]], входит в [[Перечень наркотических средств#Список III|Список III]]<ref name="druglist_ru">{{cite web|author=Правительство РФ|datepublished=|url=http://base.garant.ru/12112176/|title=Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями)|access-date=2013-04-19|lang=ru|archive-url=https://www.webcitation.org/6G0CzmqiX?url=http://base.garant.ru/12112176/|archive-date=2013-04-19|url-status=live}}</ref>.

=== В США ===
В [[США]] амфетамин внесён в Список II {{iw|Акт о контролируемых веществах|Акта о контролируемых веществах|en|Controlled Substances Act}} (вещества, имеющие высокий потенциал злоупотребления и способные привести к тяжёлой психологической или физической зависимости)<ref>{{cite web|author=|publisher=DEA|datepublished=|url=http://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/|title=Controlled Substance Schedules|access-date=2013-04-20|lang=en|archive-date=2013-05-16|archive-url=https://web.archive.org/web/20130516164501/http://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/|url-status=dead}}</ref>.

=== Правовой статус прекурсоров амфетамина ===
[[Фенилацетон]] включён в Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем в соответствии с {{iw|Конвенция ООН о борьбе против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ|Конвенцией ООН о борьбе против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ 1988 года|en|United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances}} («красный список»)<ref>{{cite web|author=|publisher=INCB|datepublished=|url=http://www.incb.org/documents/PRECURSORS/RED-LIST/RedList2012_R_13thEd_r.pdf|title=Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем|access-date=2013-04-26|lang=ru|archive-url=https://www.webcitation.org/6GCqg4Xm3?url=http://www.incb.org/documents/PRECURSORS/RED-LIST/RedList2012_R_13thEd_r.pdf|format=pdf|archive-date=2013-04-28|url-status=dead}}</ref>.

[[Фенил-2-нитропропен]] постановлением правительства [[Россия|Российской Федерации]] от 22 февраля 2019 года № 182 внесён в [[Перечень наркотических средств|список I прекурсоров]] (до этого был внесен в список прекурсоров, оборот которых ограничен, [[Перечень наркотических средств#Список IV|Список IV]]).

В России [[фенилацетон]] внесён в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых запрещен ([[Перечень наркотических средств#Список I|Список I]]). [[Бензальдегид]] и [[аллилбензол]] внесены в список прекурсоров, оборот которых ограничен ([[Перечень наркотических средств#Список IV|Список IV]])<ref name="druglist_ru" />.

== Примечания ==
{{Примечания|refs=
<ref name="Проект">{{cite web|author=Команда «Проекта»|title=Вся эта дурь. Исследование о том, на чем сидит Россия|url=https://www.proekt.media/research/narkotiki-v-darknete/|website=[[Проект (издание)|Проект]]|date=2019-07-25|access-date=2022-07-28|archive-url=https://web.archive.org/web/20220705023139/https://www.proekt.media/research/narkotiki-v-darknete/|archive-date=2022-07-05}}</ref>
}}

== Литература ==
* {{книга |автор= EMCDDA |заглавие=Wastewater analysis and drugs — a European multi-city study (Perspectives on drugs) |ссылка=https://www.emcdda.europa.eu/publications/pods/waste-water-analysis_en |место=Лиссабон |издательство=[https://www.emcdda.europa.eu/ The European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA)] |год=2021 |том= |страницы= |isbn= |язык=en |ref=EMCDDA|archive-url=https://www.emcdda.europa.eu/system/files/publications/2757/Wastewater-analysis-POD_update-2021.pdf|archive-date=2022-02-21}}

{{Внешние ссылки}}
{{Амфетамины}}
{{Хорошая статья|Медицина}}
__ОБЯЗАТЕЛЬНОЕ_ОГЛАВЛЕНИЕ__

[[Категория:Амфетамины]]
[[Категория:Психостимуляторы]]
[[Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I)]]
[[Категория:Психостимуляторы (лекарственные средства)]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Изобретения Германии]]
[[Категория:Появились в 1887 году]]
[[Категория:Появились в 1880-е годы в Германии]]