Хиральность

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Хиральность (киральностьШаблон:Нет АИ) (англ. Шаблон:Lang-en2, от Шаблон:Lang-grc — «рука») — отсутствие симметрии относительно правой и левой стороны. Если отражение объекта в идеальном плоском зеркале отличается от самого объекта, то объекту присуща хиральность.

История

Впервые свойство хиральности у химических веществ обнаружено Луи Пастером в 1848 году<ref>Шаблон:Статья</ref>, исследовавшим различные водорастворимые органические соединения с помощью измерения вращения плоскости поляризации поляризованного света, пропускаемого через раствор. Сам термин «хиральность» предложен в 1884 году Уильямом Томсоном.

Применение

Термин «хиральность» широко используется в стереохимии, в теории струн, в квантовой физике и пр.

В химии

Шаблон:Main Хиральность лежит в основе концепции энантиотропии — диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой, например растворителя.

Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологическими свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных и биологически активных соединений называется хиральным синтезом. Хиральность играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, сегнетоэлектриков и др. Возможно представить себе «зеркальный мир» с точки зрения биологии.

В физике

Шаблон:Main Хиральность — свойство физики элементарных частиц, состоящее в различии правого и левого.

В математике

Шаблон:Main

Правило левой руки и правило правой руки

Хира́льность (англ. Шаблон:Lang-en2, от др.-греч. χείρ — рука) — свойство геометрической фигуры, состоящее в отсутствии её совместимости со своей идеальной зеркальной копиейШаблон:SfnШаблон:Sfn. Другими словами, хиральность — отсутствие зеркальной симметрии у геометрической фигурыШаблон:Sfn.

Ахиральность — наличие зеркальной симметрии у геометрической фигурыШаблон:Sfn.

Произвольный невырожденный неравнобедренный треугольник — одна из простейших хиральных фигур на плоскости. Такой треугольник нельзя наложить на его зеркально симметричное изображение посредством комбинацией параллельных переносов и поворотов плоскости. Произвольный равнобедренный треугольник ахирален на плоскостиШаблон:Sfn.

Однако хиральные треугольники на плоскости ахиральны в трёхмерном пространстве, поскольку всегда существует комбинация параллельного переноса и поворота трёхмерного пространства, идеально накладывающие треугольник на его зеркально симметричное изображение в плоскостиШаблон:Sfn.

Хиральная фигура и её зеркальный образ называют энантиоморфами. Слово «энантиоморф» происходит от Шаблон:Lang-grc (энантиос) — «противоположный», и Шаблон:Lang-grc2 (морфе) — «форма». Нехиральный объект также называется амфихиральным.

Винтовая линия (а также витая пряжа, штопор, пропеллер и т. п.) и лента Мёбиуса — это трёхмерные хиральные объекты. Фигурки тетрамино в форме букв J, L, S и Z из популярной игры «Тетрис» также обладают хиральностью, но только в двумерном пространстве.

Некоторым хиральным объектам, таким как винт, можно приписать правую (левую) ориентацию, в соответствии с правилом правой руки (правилом левой руки).

В биологии

Два зеркально-симметричных энантиомера некоторой аминокислоты, разные аминокислоты различаются только природой радикала R. Единственная аминокислота, не имеющая энантиомера — глицин, у которой R — атом водорода.

Живое вещество, в отличие от неживого, обладает гомохиральностью (хиральной чистотой): за редким исключением, все белки состоят из аминокислот с левой хиральностью, а входящие в молекулы ДНК и РНК остатки сахаров дезоксирибозы и рибозы во всех организмах имеет правую хиральностьШаблон:Sfn. Механизм эволюционного возникновения хиральной чистоты белков и нуклеиновых кислот пока неясенШаблон:Sfn.

См. также

Шаблон:Wiktionary

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Шаблон:Перевести Шаблон:Внешние ссылки