https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/api.php?action=feedcontributions&feedformat=atom&user=2A00%3A1762%3A8103%3A61A%3A4981%3AC5AE%3ABCA4%3A583A
wiki12 - Вклад [ru]
2026-07-17T17:01:27Z
Вклад
MediaWiki 1.45.3
https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=%D0%9F%D0%B8%D1%80%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D0%B4%D0%B8%D0%BD&diff=15894
Пиримидин
2025-03-25T14:20:40Z
<p>2A00:1762:8103:61A:4981:C5AE:BCA4:583A: отмена правки 144173286 участника LNTG (обс.) Вещество с такой температурой плавления может быть при комнатной температуре как твёрдым, так и жидким.</p>
<hr />
<div>{{Вещество<br />
| картинка = Pyrimidine 2D numbers.svg<br />
| картинка3D = Pyrimidine-3D-balls.png<br />
| картинка малая = Pyrimidine-3D-spacefill.png<br />
| изображение =<br />
<br />
| наименование = <br />
| традиционные названия = <br />
| сокращения = <br />
| хим. формула = C<sub>4</sub>N<sub>2</sub>H<sub>4</sub><br />
| молярная масса = 80,09<br />
<br />
| плотность = 1,016<br />
| предел прочности = <br />
| твёрдость = <br />
| примеси = <br />
| состояние = <br />
| динамическая вязкость = <br />
| кинематическая вязкость =<br />
<br />
| темп. плавления = 21<br />
| темп. кипения = 124<br />
| темп. разложения = <br />
| темп. вспышки = <br />
| тройная точка = <br />
| критическая точка = <br />
| теплоёмкость = <br />
| теплоёмкость2 = <br />
| теплопроводность = <br />
| энтальпия образования = <br />
| удельная теплота парообразования = <br />
| удельная теплота плавления = <br />
| тепловое расширение = <br />
| интервал трансформации = <br />
| температура размягчения = <br />
| давление пара =<br />
<br />
| конст. диссоц. кислоты = <br />
| растворимость = <br />
| растворимость1 = <br />
| вещество1 = <br />
| растворимость2 = <br />
| вещество2 = <br />
| растворимость3 = <br />
| вещество3 = <br />
| растворимость4 = <br />
| вещество4 = <br />
| вращение = <br />
| изоэлектрическая точка =<br />
<br />
| диапазон прозрачности = <br />
| показатель преломления = <br />
| угол Брюстера =<br />
<br />
| гибридизация = <br />
| координационная геометрия = <br />
| кристаллическая структура = <br />
| дипольный момент =<br />
<br />
| CAS = 289-95-2<br />
| EINECS = <br />
| SMILES = C1=NC=NC=C1<br />
| ЕС = <br />
| RTECS =<br />
<br />
| ЛД50 = <br />
| токсичность = <br />
}}<br />
'''Пиримидин''' (C<sub>4</sub>N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>, [[диазин|1,3- или ''м''-диазин]], миазин) — [[Гетероциклические соединения|гетероциклическое соединение]], имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-[[диазины|диазинов]].<br />
<br />
== Физические свойства ==<br />
Пиримидин — бесцветные [[кристалл]]ы или жидкость с характерным запахом.<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center;margin:0 auto"<br />
|-<br />
! Производные пиримидина<br />
! Температура плавления, °C<br />
! Температура кипения, °C<br />
|-<br />
| Пиримидин<br />
| 21<br />
| 124<br />
|-<br />
| Сульфат пиримидина<br />
| 95<br />
|<br />
|-<br />
| Нитрат пиримидина<br />
| 135<br />
|<br />
|-<br />
| Пикрат<br />
| 156<br />
|<br />
|-<br />
| Перхлорат<br />
| 192°<br />
|<br />
|}<br />
<br />
== Химические свойства ==<br />
Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль.<br />
Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы [[азот]]а могут присоединять [[протон]]ы за счет [[донорно-акцепторная связь|донорно-акцепторной связи]], приобретая при этом положительный заряд.<br />
<br />
Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Так, пиримидин не [[Нитрование|нитруется]] и не [[Сульфирование|сульфируется]], однако в виде соли бромируется в положение 5.<br />
<br />
Электрофильное замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и направляется в наименее дезактивированное положение 5.<br />
<br />
Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии [[Перекись водорода|перекиси водорода]] и [[Надкислоты|надкислот]] образует N-оксид.<br />
<br />
Реакции пиримидина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца с дальнейшей рециклизацией: так, в жестких условиях при взаимодействии с [[гидразин]]ом, пиримидин образует [[пиразол]], при взаимодействии с [[метиламин]]ом — 3-этил-5-метилпиридин.<br />
<br />
Пониженная электронная плотность кольца приводит к тому, что пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2-, 4- и 6- атомы углерода цикла.<br />
<br />
Так, литийорганические соединения и [[Реактив Гриньяра|реактивы Гриньяра]] присоединяются к пиримидину с образованием 4-замещенных 3,4-дигидропиримидинов.<br />
<br />
== Получение ==<br />
Пиримидин получают восстановлением [[галоген]]изированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.<br />
<br />
== Производные ==<br />
Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как [[цитозин]], [[тимин]], [[урацил]] входят в состав [[нуклеотид]]ов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых [[витамин]]ов группы B, в частности B1, [[кофермент]]ов и [[антибиотик]]ов.<br />
<br />
<gallery><br />
Image:Cytosin.svg|Структурная формула [[цитозин]]а<br />
Image:Thymin.svg|Структурная формула [[тимин]]а<br />
Image:Uracil.svg|Структурная формула [[урацил]]а<br />
</gallery><br />
<br />
Пиримидиновая структура — как ароматическая, так и гидрированная, входит в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов — например, [[Барбитураты|барбитуратов]] — производных 1,3,5-тригидроксипиридина, обладающих снотворным, противосудорожным и наркотическим действием.<br />
<br />
== Литература ==<br />
* ''Волькенштейн М. В.'' Молекулы и жизнь — М., 1965.<br />
* ''Березов Т. Т.'' Биологическая химия — М.: Медицина, 1983.<br />
* ''Кнунянц И. Л.'' Краткая химическая энциклопедия т.3 — М.: Советская энциклопедия, 1964.<br />
<br />
{{Нуклеиновые кислоты}}<br />
{{Азотистые гетероциклы}}<br />
== Примечания ==<br />
{{примечания}}<br />
{{ВС}}<br />
<br />
[[Категория:Пиримидины]]<br />
[[Категория:Диазины]]</div>
2A00:1762:8103:61A:4981:C5AE:BCA4:583A